2-甲基异吲哚 | 33804-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基异吲哚
• 英文名称: 2-methyl-2H-isoindole
• 英文别名: N-Methylisoindol；N-methyl isoindole；2-Methyl-isoindol；2-methylisoindole
• CAS: 33804-84-1
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: ZLWIMPFRPFWOGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  120-130 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基异吲哚 在 镍 、 正丁醇 作用下， 生成 N-甲基异吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Wittig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 572, p. 1,21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 以88%的产率得到2-甲基异吲哚
  参考文献：
  名称：

  Transnitrosylation Directs TRPA1 Selectivity in N-Nitrosamine Activators

  摘要：

  S-亚硝基化，即亚硝酰基团添加到半胱氨酸硫醇上，通过调节多种蛋白质功能来介导一氧化氮(NO)的生物活性。最近的研究表明，通过蛋白质间相互作用实现的NO基团转移，即转亚硝基化，赋予了蛋白质S-亚硝基化信号通路的选择性。我们之前证明，对合成NO释放剂通过S-亚硝基化激活的敏感性是瞬时受体电位(TRP)家族钙离子可通透阳离子通道成员的共同特征。然而，针对TRP通道的亚硝基化剂赋予亚型选择性的策略尚未开发。在这里，我们展示了由ABBH(7-氮杂苯并双环[2.2.1]庚烷)N-亚硝基胺衍生的新型NO供体对TRPA1通道的选择性激活，这些供体通过转亚硝基化对硫醇起反应而不释放NO。NNO-ABBH1(N-亚硝基-2-外端，3-外端-二三氟甲基-7-氮杂苯并双环[2.2.1]庚烷)诱发TRPA1蛋白的S-亚硝基化，并通过剂量依赖性地诱发重组和天然TRPA1通道的强烈钙内流，而不是通过其他NO激活的TRP通道。NNO-ABBH1对TRPA1的激活被特定半胱氨酸突变抑制，但不被NO清除剂抑制，表明半胱氨酸转亚硝基化是NNO-ABBH1激活TRPA1的基础。这一发现得到了ABBH N-亚硝基胺同源系列中N-NO键反应活性与TRPA1激活效能相关性的支持。有趣的是，ABBH的非亲电衍生物也能选择性地激活TRPA1，但相对于NNO-ABBH1，其效能较低。因此，ABBH N-亚硝基胺通过两种化学过程的协同效应，即半胱氨酸转亚硝基化和非亲电基团的分子识别，赋予TRP通道中S-亚硝基化的亚型选择性。

  DOI：

  10.1124/mol.113.088864

文献信息

• [EN] CYP11A1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYP11A1
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2021229152A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R23, R24, R25, R26, R27, L, A and B are as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) or (II) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1 (CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroid receptor, particularly androgen receptor, dependent diseases and conditions, such as prostate cancer.

  本发明涉及一种具有式（I）或（II）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、R25、R26、R27、L、A和B如权利要求书中所定义，或其药学上可接受的盐。式（I）或（II）的化合物具有作为细胞色素P450单加氧酶11A1（CYP11A1）抑制剂的效用。这些化合物在治疗类固醇受体，特别是雄激素受体依赖性疾病和症状，如前列腺癌中作为药物是有用的。
• NOVEL KINASE MODULATORS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110118257A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行激酶介导的疾病或紊乱的治疗、预防和/或改善的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：NAGARATHNAM Dhanapalan

  公开号：US20120289496A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO-TRIAZINE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：LEAD DISCOVERY CENTER GMBH

  公开号：WO2013128029A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of infectious diseases, including opportunistic diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, inflammation, erectile dysfunction and stroke, and pharmaceutical compositions containing at least one of said pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of said pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as inhibitors for a protein kinase.

  本发明涉及吡唑咯[1,5-a][1,3,5]三唑衍生物和/或其药用可接受盐，这些衍生物的用途作为药用活性剂，特别用于预防和/或治疗传染病，包括机会性感染病、免疫性疾病、自身免疫性疾病、心血管疾病、细胞增殖性疾病、炎症、勃起功能障碍和中风，以及含有至少一种所述吡唑咯[1,5-a][1,3,5]三唑衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。此外，本发明涉及所述吡唑咯[1,5-a][1,3,5]三唑衍生物作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• Pyrazolo-triazine derivatives as selective cyclin-dependent kinase inhibitors
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：EP2634189A1

  公开（公告）日：2013-09-04

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of infectious diseases, including opportunistic diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, inflammation, erectile dysfunction and stroke, and pharmaceutical compositions containing at least one of said pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of said pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as inhibitors for a protein kinase.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪衍生物和/或其药用盐，这些衍生物作为药用活性剂的应用，特别是用于预防和/或治疗传染病，包括机会性感染病、免疫性疾病、自身免疫疾病、心血管疾病、细胞增殖性疾病、炎症、勃起功能障碍和中风，以及含有至少一种所述吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪衍生物和/或其药用盐的药物组合物。此外，本发明涉及所述吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪衍生物作为蛋白激酶抑制剂的应用。

表征谱图