2-amino-9-[[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1H-purin-6-one | 193410-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-[[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 193410-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: OMBAACGBAFDTBT-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-[[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1H-purin-6-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以93%的产率得到9-((2'S,3'R)-2',3',4'-Trihydroxybutyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of purine acyclonucleosides possessing a chiral 9-hydroxyalkyl group by sugar modification of 9-D-ribitylpurines

  摘要：

  利用 9-(2,3-O-异亚丙基-D-核苷)嘌呤 1，合成了一种在 N9-羟基烷基链中具有手性碳的嘌呤无环核苷的新方法，这种嘌呤核苷很容易从市售的嘌呤核苷中制备出来。9-[(2S,3R)-2,3,4-三羟丁基]嘌呤 4a 和 4b、9-[(2S,3S)-2,3,4-三羟丁基]嘌呤 6a 和 6b、L-丝裂腺嘌呤 8、及其类似物 11 可通过关键的中间体（(2S,3S)-2,3-异亚丙基二氧基-4-(嘌呤-9-基)丁醛 2 通过二元醇 1 的 NaIO4 氧化反应制备）方便地合成。

  DOI：

  10.1039/a707193k
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-amino-9-[[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach for the Synthesis of Purine Acyclonucleosides Using 9-D-Ribitylpurines as a Chiral Pool

  摘要：

  轻松合成 L-eritadenine (8a)、(2S,3R)-9-(2,3,4-三羟基丁基)嘌呤（4a 和 4b）和 (2S,3S)-9-(2,3,4-)三羟基丁基）腺嘌呤（6a）是通过使用 9-D-（2,3-O-异亚丙基二联基）嘌呤（1a 和 1b）作为手性池获得的

  DOI：

  10.1055/s-1997-3273