1-((1S,2S)-1,2-Dibromo-2-nitro-ethyl)-4-methoxy-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((1S,2S)-1,2-Dibromo-2-nitro-ethyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-[(1S,2S)-1,2-dibromo-2-nitroethyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₃
• 分子量: 338.983
• InChiKey: WDQALPYRRFOZSU-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-((1S,2S)-1,2-Dibromo-2-nitro-ethyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  膦诱导的脱溴反应的立体化学

  摘要：

  已经研究了与三苯膦（一种双电子脱卤剂）进行脱卤反应的立体化学。既eythro - （或内消旋- ）和苏式- [或（±） - ]二溴化物得到完全的反式烯烃，除了（±） -芪这给了一个36二溴化物：65个顺式-反式-混合物（所形成的被确定的烯烃通过核磁共振光谱）。在每种情况下，真实的顺式烯烃样品均不会与反式异构化在反应条件下生成。根据膦对卤素的初始攻击，简要给出了脱卤的机理，从而给出了一个中间离子对。1，2-二溴-2-硝基苯乙烯与三苯基膦在甲醇中的反应可得到证据，得到2-硝基-1-苯基乙基三苯基溴化phosph。与赤型-2,3-二溴丁酸发生脱卤代氢反应而不是脱溴反应，得到α-溴巴豆酸和α-溴异巴豆酸的混合物。试图将脱卤反应扩展到三元和六元环的形成的尝试是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19720001249

文献信息

• The stereochemistry of phosphine-induced debromination reactions
  作者：C. J. Devlin、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19720001249

  日期：——

  The stereochemistry of dehalogenation reactions with triphenylphosphine (a two-electron dehalogenating reagent) has been investigated. Both eythro-(or meso-) and threo-[or (±)-] dibromides give entirely trans-olefin, except for (±)-stilbene dibromide which gave a 36 : 65 cis–trans-mixture (the olefins formed were identified by n.m.r. spectroscopy). Authentic samples of cis-olefin in each case were shown

  已经研究了与三苯膦（一种双电子脱卤剂）进行脱卤反应的立体化学。既eythro - （或内消旋- ）和苏式- [或（±） - ]二溴化物得到完全的反式烯烃，除了（±） -芪这给了一个36二溴化物：65个顺式-反式-混合物（所形成的被确定的烯烃通过核磁共振光谱）。在每种情况下，真实的顺式烯烃样品均不会与反式异构化在反应条件下生成。根据膦对卤素的初始攻击，简要给出了脱卤的机理，从而给出了一个中间离子对。1，2-二溴-2-硝基苯乙烯与三苯基膦在甲醇中的反应可得到证据，得到2-硝基-1-苯基乙基三苯基溴化phosph。与赤型-2,3-二溴丁酸发生脱卤代氢反应而不是脱溴反应，得到α-溴巴豆酸和α-溴异巴豆酸的混合物。试图将脱卤反应扩展到三元和六元环的形成的尝试是不成功的。