(2R,3S)-3-Benzenesulfonyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester | 155211-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Benzenesulfonyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl (2R,3S)-3-(benzenesulfonyl)-2-(oxan-2-yloxymethyl)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 155211-09-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₈S
• 分子量: 497.61
• InChiKey: IXSRHWVBOPSPHR-JATBYWIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Benzenesulfonyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S）-和（2R，3R）-吡咯烷-2,3-二羧酸的对映选择性合成：构象受限的（S）-和（R）-天冬氨酸类似物

  摘要：

  由关键中间体2及其在C2的对映异构体通过乙氧基羰基化，脱磺酰化和转化为羧酸，分别由手性合成子1-（R）和1-（S）衍生而来制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76521-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-t-butoxycarbonylamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Benzenesulfonyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S）-和（2R，3R）-吡咯烷-2,3-二羧酸的对映选择性合成：构象受限的（S）-和（R）-天冬氨酸类似物

  摘要：

  由关键中间体2及其在C2的对映异构体通过乙氧基羰基化，脱磺酰化和转化为羧酸，分别由手性合成子1-（R）和1-（S）衍生而来制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76521-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-pyrrolidine-2,3-dicarboxylic acids: Conformationally constrained (S)- and (R)-aspartic acid analogues
  作者：N.André Sasaki、Régine Pauly、Catherine Fontaine、Angèle Chiaroni、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76521-x

  日期：1994.1

  were prepared from the key intermediate 2 and its enantiomer at C2, derived from chiral synthons 1- (R) and 1- (S), respectively, by ethoxycarbonylation, desulfonylation and conversion to carboxylic acid.

  由关键中间体2及其在C2的对映异构体通过乙氧基羰基化，脱磺酰化和转化为羧酸，分别由手性合成子1-（R）和1-（S）衍生而来制备标题化合物。