3-(1H-Indol-3-yl)-2-phenylamino-propionic acid | 92467-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-Indol-3-yl)-2-phenylamino-propionic acid
• 英文别名: 2-anilino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 92467-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: IFERMQAWBHARLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 、 3-(1H-Indol-3-yl)-2-phenylamino-propionic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 rac-BINAP 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯/光氧化还原催化的对映体对映选择性和区域选择性脱羧氢氨基烷基化

  摘要：

  据报道，丙二烯与氨基酸的双重钯/光氧化还原催化的区域和对映选择性脱羧氢氨基烷基化。当使用烷氧基丙二烯时，这种温和的，氧化还原中性的，原子经济的方法允许以高收率获得一系列受保护的乙烯基1,2-氨基醚，并具有高水平的支化和对映选择性。相反，以烷基和芳基取代的末端亚丙基为底物，通过Pd / rac -BINAP催化系统，在高区域和E / Z选择性下实现了亚丙基的线性选择性脱羧氢氨基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00153
• 作为产物：
  描述：

  α-anilino-β-indolylpropanenitrile 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 以50%的产率得到3-(1H-Indol-3-yl)-2-phenylamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Apparao, S.; Singh, G.; Ila, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 15 - 17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Decarboxylative Hydroaminoalkylation of Dienol Ethers Enabled by Dual Palladium/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zheng、Nana Tang、Hui Xie、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.202200105

  日期：2022.5.9

  (HAA) reaction of N-aryl α-amino acids with dienol ethers enabled by a photoredox/palladium dual catalytic system is presented. With the developed method, a broad variety of substrates was deployed to deliver vicinal amino tertiary ethers in good to excellent yields with excellent diastereo-, and enantioselectivity. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds through a reversible

  提出了一种由光氧化还原/钯双催化系统实现的N-芳基 α-氨基酸与二烯醇醚的新型脱羧氢氨基烷基化 (HAA) 反应。通过所开发的方法，可以使用多种底物以良好至优异的产率传递邻位氨基叔醚，并具有优异的非对映和对映选择性。机理研究表明，这种转变是通过 1,3-二烯的可逆氢化钯化进行的。
• Direct conversion of amino acids to oxetanol bioisosteres <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Avelyn Mae V. Delos Reyes、Christopher S. Nieves Escobar、Alberto Muñoz、Maya I. Huffman、Derek S. Tan

  DOI：10.1039/d3sc00936j

  日期：——

  Carboxylic acids are an important structural feature in many drugs, but are associated with a number of unfavorable pharmacological properties. To address this problem, carboxylic acids can be replaced with bioisosteric mimics that interact similarly with biological targets but avoid these liabilities. Recently, 3-oxetanols have been identified as useful carboxylic acid bioisosteres that maintain similar

  羧酸是许多药物的重要结构特征，但与许多不利的药理学特性相关。为了解决这个问题，可以用生物等排模拟物代替羧酸，这些模拟物与生物靶标相互作用类似，但避免了这些缺点。最近，3-氧杂环丁醇已被确定为有用的羧酸生物等排体，其保持相似的氢键能力，同时降低酸度并增加亲脂性。然而，3-氧杂环丁醇的安装通常需要多步从头合成，这给研究这些有前景的生物等排体带来了障碍。在此，我们报告了一种新的合成方法，涉及使用光氧化还原催化脱羧加成至 3-氧杂环丁酮，将羧酸直接转化为 3-氧杂环丁醇。在存在或不存在 CrCl 3和 TMSCl 助催化剂的情况下，已经开发了两种形式的转化。该反应对多种N-芳基α-氨基酸均有效，并且具有优异的官能团耐受性。无铬条件通常可提供更高的产率并避免使用铬试剂。此外，无 Cr 条件扩展到一系列N , N-二烷基 α-氨基酸底物。机理研究表明，Cr 介导的反应主要通过原位形成烷基 Cr 中间体进行，而无