4,5-dichloro-2-benzyl-3-isothiazolone | 26542-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-benzyl-3-isothiazolone
• 英文别名: 2-benzyl-4,5-dichloro-isothiazol-3-one；2-benzyl-4,5-dichloro-3-isothiazolone；2-benzyl-4,5-dichloro-1,2-thiazol-3(2H)-one；2-benzyl-4,5-dichloro-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 26542-27-8
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NOS
• 分子量: 260.144
• InChiKey: JWPUURGEVMUUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-benzyl-3-isothiazolone 在 三氯氧磷 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到N-benzyl-4,5-dichloroisothiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第14部分：新的3-氨基取代的异噻唑二氧化物及其单和二卤代衍生物

  摘要：

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.064
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Dibenzyl-3,3'-dithiobis(propionsaeureamid) 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4,5-dichloro-2-benzyl-3-isothiazolone
  参考文献：
  名称：

  Lewis,S.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 571 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbiocidal or antimicrobial biomedical devices
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0147970A1

  公开（公告）日：1985-07-10

  Bacterial growth associated with the use of biomedical indwelling devices can be combatted by the use of isothiazolones. An appropriate biomedical device comprises an elastomer having a Tg below 25°C having incorporated therein or coated thereon an effective amount of isothiazolone of the formula: wherein Y is hydrogen, unsubstituted or substituted C4-C18 alkyl, unsubstituted or substituted C4-C18 alkenyl or alkynyl, an unsubstituted or substituted C3-C12 cycloalkyl, unsubstituted aralkyl of 6-10 carbon atoms, or unsubstituted or substituted aryl of 6-10 carbon atoms: R is hydrogen, halo, or C1-C4 alkyl; R' is hydrogen, halo, or C1-C4 alkyl. Generally therapeutically effective amounts are in the range 0.03 to 5 percent by weight isothiazolone based on elastomer.

  使用异噻唑啉酮可以抑制与使用生物医学留置装置有关的细菌生长。一种合适的生物医学装置包括一种 Tg 低于 25°C 的弹性体，该弹性体中或其上涂有有效量的式中异噻唑啉酮： 其中Y是氢、未取代或取代的C4-C18烷基、未取代或取代的C4-C18烯基或炔基、未取代或取代的C3-C12环烷基、6-10个碳原子的未取代芳烷基或6-10个碳原子的未取代或取代芳基：R是氢、卤代或C1-C4烷基；R'是氢、卤代或C1-C4烷基。一般情况下，治疗有效量为异噻唑啉酮占弹性体重量的 0.03%至 5%。
• Halocyanoacetamide antimicrobial compositions
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1219172A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  A stabilized halocyanoacetamide composition in the form of a solution or emulsifiable concentrate using selected ester solvents is disclosed. Preferred ester solvents include glyceryl triacetate, ethyl acetate and diethyl phthalate. Particularly preferred are stabilized compositions containing 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide, glyceryl triacetate and optional non-ionic surfactants or additional antimicrobial compounds, particularly 3-isothiazolone compounds.

  本发明公开了一种使用选定酯类溶剂的溶液或乳化浓缩物形式的稳定卤氰乙酰胺组合物。优选的酯溶剂包括三乙酸甘油酯、乙酸乙酯和邻苯二甲酸二乙酯。特别优选的是含有 2,2-二溴-3-硝基丙酰胺、三乙酸甘油酯和任选的非离子表面活性剂或其他抗菌化合物（尤其是 3-异噻唑酮化合物）的稳定组合物。
• Preservation of wood products
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1273403A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  A method for the protection of wood and other wood materials without affecting dimensional stability or surface integrity of the treated material is described. The method involves treating wood material with an iron salt and selected oxidants where the iron salt is preferably complexed with organic chelating ligands. Preferably, a microbicidal agent is also incorporated into the method to provide treated wood products that demonstrate excellent surface integrity, dimensional stability and retention of the infused microbicidal agents for extended periods of time without incurring the detrimental environmental effects of conventional chromium or copper-based inorganic salt preservation methods.

  本文介绍了一种保护木材和其他木质材料的方法，该方法不会影响经处理材料的尺寸稳定性或表面完整性。该方法包括用铁盐和选定的氧化剂处理木质材料，其中铁盐最好与有机螯合配体络合。最好还在该方法中加入一种杀菌剂，以提供经过处理的木制品，这些木制品具有出色的表面完整性、尺寸稳定性和长时间保留注入的杀菌剂的能力，而不会产生传统的铬或铜基无机盐防腐方法对环境造成的有害影响。
• Stabilized coating compositions containing isothiazolone
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1369461A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  High pH aqueous coating compositions containing 3-isothiazolone microbicide that have been stabilized against the degradation of the 3-isothiazolone by the addition of low levels of copper ion are disclosed. In particular, aqueous paint compositions containing pH-adjusting amine compounds, where the pH is above 9.5, are effectively stabilized when 1 to 200 ppm of copper ion is added to the paint composition before the 3-isothiazolone is combined with other paint components or if copper ion is added together with the 3-isothiazolone to the remaining paint components or if the 3-isothiazolone is added no more than 1 hour before copper ion is added to the composition.

  本发明公开了含有 3-异噻唑啉酮杀微生物剂的高 pH 值水性涂料组合物，通过添加低含量的铜离子，可稳定 3-异噻唑啉酮的降解。特别是含有 pH 值调节胺化合物的水性涂料组合物，当 pH 值高于 9.5 时，在 3-异噻唑啉酮与其他涂料成分混合之前，向涂料组合物中加入 1 至 200 ppm 的铜离子，或在向其余涂料成分中加入 3-异噻唑啉酮的同时加入铜离子，或在向组合物中加入铜离子不超过 1 小时之前加入 3-异噻唑啉酮，可有效稳定涂料组合物。
• Stabilized haloalkynyl microbicide compositions
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1382248A1

  公开（公告）日：2004-01-21

  Antimicrobial compositions based on haloalkynyl active ingredients that are chemically stable in the presence of chelated metal ion are disclosed. Particularly preferred is the use of metal ion chelating agents based on selected amine compounds that provide the metal ion in a form sufficient to provide stability to other antimicrobial components in the aqueous composition, but without concurrently degrading the antimicrobial effectiveness of the haloalkynyl active ingredient.

  本发明公开了在螯合金属离子存在下化学性质稳定的基于卤代炔基活性成分的抗菌组合物。特别优选的是使用基于精选胺化合物的金属离子螯合剂，其提供的金属离子形式足以为水性组合物中的其他抗菌成分提供稳定性，但不会同时降低卤代炔基活性成分的抗菌效果。