1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-3(2H)-yl) ethanone | 89813-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-3(2H)-yl) ethanone
• 英文别名: 1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone；1-[2-(2-Chlorophenyl)-5-(3-pyridyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethan-1-one；1-[2-(2-chlorophenyl)-5-pyridin-3-yl-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 89813-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 301.732
• InChiKey: AHZPLNVIFLTGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  419.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  35.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-3(2H)-yl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-1,3,4-恶二唑基-乙酮衍生物的合成及药理学评价为抗菌，抗真菌和抗结核药

  摘要：

  摘要通过依次转化酰肼，席夫碱和最后酰化的恶二唑衍生物，将烟酸转化为不同的取代的乙酰化烟酸衍生物。合成的化合物通过光谱技术进行表征，并在体外评估其抗微生物，抗真菌和抗结核活性。在所有合成的衍生物中，化合物6b，6d，6e，6g和6j对枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性。化合物6d，6j和化合物6b，6f，6h，和6i在500 µg / mL的浓度下分别表现出对白色念珠菌和黑曲霉的最大抑制作用。6f，6g和6d表现出的抗结核活性，最小抑菌浓度（MIC）分别为1.2、3.1和7.8 µg / mL。通过分子对接通过Autodock Vina对合成的化合物进行了研究，以评估它们在相应蛋白质上的相互作用。此外，还评估了合成衍生物对人红细胞表面形态以及溶血的影响。结果表明溶血毒性的程度较小。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2098-0

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• Hassan; Al Ashmawi; Abdel Fattah, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 833 - 835
  作者：Hassan、Al Ashmawi、Abdel Fattah

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN, E.;AL-ASHMAWI, M. I.;ABDEL-FATTAH, B., PHARMAZIE, 1983, 38, N 12, 833-835
  作者：HASSAN, E.、AL-ASHMAWI, M. I.、ABDEL-FATTAH, B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyridinyl-1,3,4-oxadiazolyl-ethanone derivatives as antimicrobial, antifungal and antitubercular agents
  作者：Mohammad Hashim Mansoori、Gopal L. Khatik、Vijay Mishra

  DOI：10.1007/s00044-017-2098-0

  日期：2018.3

  substituted acetylated nicotinic acid derivatives by sequential transformation involving formation of hydrazide, Schiff’s base and finally acylated oxadiazole derivatives. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques and evaluated in vitro for the antimicrobial, antifungal, as well as antitubercular activity. Among all the synthesized derivatives, compounds 6b, 6d, 6e, 6g, and

  摘要通过依次转化酰肼，席夫碱和最后酰化的恶二唑衍生物，将烟酸转化为不同的取代的乙酰化烟酸衍生物。合成的化合物通过光谱技术进行表征，并在体外评估其抗微生物，抗真菌和抗结核活性。在所有合成的衍生物中，化合物6b，6d，6e，6g和6j对枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性。化合物6d，6j和化合物6b，6f，6h，和6i在500 µg / mL的浓度下分别表现出对白色念珠菌和黑曲霉的最大抑制作用。6f，6g和6d表现出的抗结核活性，最小抑菌浓度（MIC）分别为1.2、3.1和7.8 µg / mL。通过分子对接通过Autodock Vina对合成的化合物进行了研究，以评估它们在相应蛋白质上的相互作用。此外，还评估了合成衍生物对人红细胞表面形态以及溶血的影响。结果表明溶血毒性的程度较小。 图形概要