1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-3(2H)-yl) ethanone | 89813-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-3(2H)-yl) ethanone
• 英文别名: 1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone；1-[2-(2-Chlorophenyl)-5-(3-pyridyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethan-1-one；1-[2-(2-chlorophenyl)-5-pyridin-3-yl-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 89813-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 301.732
• InChiKey: AHZPLNVIFLTGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  419.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  35.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-3(2H)-yl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-1,3,4-恶二唑基-乙酮衍生物的合成及药理学评价为抗菌，抗真菌和抗结核药

  摘要：

  摘要通过依次转化酰肼，席夫碱和最后酰化的恶二唑衍生物，将烟酸转化为不同的取代的乙酰化烟酸衍生物。合成的化合物通过光谱技术进行表征，并在体外评估其抗微生物，抗真菌和抗结核活性。在所有合成的衍生物中，化合物6b，6d，6e，6g和6j对枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性。化合物6d，6j和化合物6b，6f，6h，和6i在500 µg / mL的浓度下分别表现出对白色念珠菌和黑曲霉的最大抑制作用。6f，6g和6d表现出的抗结核活性，最小抑菌浓度（MIC）分别为1.2、3.1和7.8 µg / mL。通过分子对接通过Autodock Vina对合成的化合物进行了研究，以评估它们在相应蛋白质上的相互作用。此外，还评估了合成衍生物对人红细胞表面形态以及溶血的影响。结果表明溶血毒性的程度较小。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2098-0

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• Hassan; Al Ashmawi; Abdel Fattah, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 833 - 835
  作者：Hassan、Al Ashmawi、Abdel Fattah

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN, E.;AL-ASHMAWI, M. I.;ABDEL-FATTAH, B., PHARMAZIE, 1983, 38, N 12, 833-835
  作者：HASSAN, E.、AL-ASHMAWI, M. I.、ABDEL-FATTAH, B.

  DOI：——

  日期：——