Ac-Tyr-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(NeuAc(α2,3)Galβ(1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2 | 262283-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Tyr-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(NeuAc(α2,3)Galβ(1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2
• 英文别名: Ac-Tyr-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(NeuAc(α2,3)Gal(β1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)Glu-NH2；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 262283-36-3
• 化学式: C₈₂H₁₂₀N₁₂O₄₀
• 分子量: 1913.91
• InChiKey: KOBKOQGZUCVRCF-PSLRVJANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.3
• 重原子数：
  134
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  820
• 氢给体数：
  27
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP-6-deoxy-D-mannose 、 Ac-Tyr-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(NeuAc(α2,3)Galβ(1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2 在 manganese(ll) chloride human α-1,3-FucT 、 Triton X-100 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到Ac-Tyr-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(NeuAc(α2,3)Gal(β1,4)[Fuc(α1,3)]GlcNAc(β1,6)GalNAcα)Glu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Multi-enzyme one-pot strategy for the synthesis of sialyl Lewis X-containing PSGL-1 glycopeptide

  摘要：

  An enzymatic one-pot three-step glycosylation strategy was developed for the synthesis of sLe(x) moiety of truncated PSGL-1 glycopeptide with and without sulfation. The method provided an efficient way to afford complex glycopeptides in a semi-preparative scale without further complicated and time-consuming purification process in each glycosylation step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.047
• 作为产物：
  描述：

  胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 、 Ac-Tyr-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(Galβ(1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2 在 α2,3-sialyltransferase 、 β1,4-galactosyltransferase 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以3.3 mg的产率得到Ac-Tyr-Asp-Phe-Leu-Pro-Glu-Thr(NeuAc(α2,3)Galβ(1,4)GlcNAc(β1,6)GalNAcα)-Glu-NH2
  参考文献：
  名称：

  PSGL-1糖肽的化学酶促合成：酪​​氨酸上的硫酸化会影响糖基转移酶催化的O-聚糖的合成。

  摘要：

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00041-9

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of PSGL-1 glycopeptides: sulfation on tyrosine affects glycosyltransferase-catalyzed synthesis of the O -glycan
  作者：Kathryn M Koeller、Mark E.B Smith、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00041-9

  日期：2000.5

  PSGL-1 is the primary glycoprotein ligand for P-selectin during the inflammatory response. Interestingly, the N-terminal sequence, containing both a site of tyrosine sulfation and an O-glycan, has been shown to bind to P-selectin with an affinity similar to full-length PSGL-1. To further characterize this system, the synthesis of glycopeptides from PSGL-1 was undertaken. The synthesis involved both solution-

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。
• Tyrosine Sulfation on a PSGL-1 Glycopeptide Influences the Reactivity of Glycosyltransferases Responsible for Synthesis of the Attached <i>O</i>-Glycan
  作者：Kathryn M. Koeller、Mark E. B. Smith、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja993820o

  日期：2000.2.1
• Chemoenzymatic Synthesis of a PSGL-1 N-Terminal Glycopeptide Containing Tyrosine Sulfate and α-<i>O</i>-Linked Sialyl Lewis X
  作者：Kathryn M. Koeller、Mark E. B. Smith、Rong-Fong Huang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0004938

  日期：2000.5.1
• Multi-enzyme one-pot strategy for the synthesis of sialyl Lewis X-containing PSGL-1 glycopeptide
  作者：Kuo-Ting Huang、Bing-Ching Wu、Chang-Ching Lin、Shih-Chi Luo、Chinpan Chen、Chi-Huey Wong、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.047

  日期：2006.9

  An enzymatic one-pot three-step glycosylation strategy was developed for the synthesis of sLe(x) moiety of truncated PSGL-1 glycopeptide with and without sulfation. The method provided an efficient way to afford complex glycopeptides in a semi-preparative scale without further complicated and time-consuming purification process in each glycosylation step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.