2,5-diaminoimidazol-4-one | 252743-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-diaminoimidazol-4-one
• 英文别名: 2-amino-4-imino-1H-imidazol-5-one
• CAS: 252743-00-3
• 化学式: C₃H₄N₄O
• mdl: MFCD11040913
• 分子量: 112.091
• InChiKey: GQKJSVSEHWKELH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diimino-N-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,5-dihydroimidazol-4-amine 在 水 作用下， 生成 2,5-diaminoimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基蓝光氧化产生的单重态氧由2'-脱氧鸟苷形成二亚氨基-咪唑核苷。

  摘要：

  单线态氧（（1）O（2））能够诱导遗传毒性，致癌和诱变作用。以前有报道说（1）O（2）与2'-脱氧鸟苷的反应是DNA成分中（1）O（2）的主要靶标，导致形成多种氧化产物，包括8- oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine和spiroiminodihydantoin，氨基咪唑酮和二氨基恶唑酮核苷。除了这些产品之外，我们还报告了一种新型的二亚氨基咪唑核苷，2,5-二亚氨基-4-[（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）氨基] -2H，5H-咪唑（dD）， 2'-脱氧鸟苷与（1）O（2）的反应是通过在有氧条件下在亚甲基蓝存在下用可见光照射而产生的。它的鉴定是基于与真实化合物相同的色谱和光谱数据，我们最近从2'-脱氧鸟苷与试剂HOCl和髓过氧化物酶-H（2）O（2）-Cl（-）的反应混合物中进行了分离和表征系统。dD的产率由D（2）O增加，而叠氮化物则降低。dD不是由8-oxo-7

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00124-x

文献信息

• Formation of ¹³C-, ¹⁵N-, and ¹⁸O-Labeled Guanidinohydantoin from Guanosine Oxidation with Singlet Oxygen. Implications for Structure and Mechanism
  作者：Yu Ye、James G. Muller、Wenchen Luo、Charles L. Mayne、Anthony J. Shallop、Roger A. Jones、Cynthia J. Burrows

  DOI：10.1021/ja0378660

  日期：2003.11.1

  Guanosine labeled with 15N at N1, amino, and N7 and 13C at either C2 or C8 was oxidized by Rose Bengal photosensitization (singlet oxygen) in buffered aqueous solution. At pH > 7, spiroiminodihydantoin was the major product, while at pH < 7, guanidinohydantoin (Gh) was the principal product. 15N and 13C NMR studies confirmed that Gh was formed as a mixture of slowly equilibrating diastereomers. Experiments conducted in H218O indicated that Gh and Sp each contained one oxygen atom derived from O2 and one from H2O. Tandem mass spectrometry was used to identify the C4 carbonyl of Gh as the one labeled with 18O, supporting a mechanism involving attack of water at C5 of a dehydro-8-oxoguanosine intermediate.