2,4-di(2-pyridyl)-6-(1-pyrenyl)-1,3,5-triazine | 1117900-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,4-di(2-pyridyl)-6-(1-pyrenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-Pyren-1-yl-4,6-dipyridin-2-yl-1,3,5-triazine；2-pyren-1-yl-4,6-dipyridin-2-yl-1,3,5-triazine
• CAS: 1117900-63-6
• 化学式: C₂₉H₁₇N₅
• 分子量: 435.487
• InChiKey: YPVVMIUJSAJSJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.2±58.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 2,4-di(2-pyridyl)-6-(1-pyrenyl)-1,3,5-triazine 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of naphthyl-, phenanthryl-, and pyrenyl-appended bis(pyridyl)triazine ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes¹

  摘要：

  我们合成了由四种带有芳基环（包括三个融合芳香环）的双（吡啶基）三嗪配体组成的配体家族，并通过多种方法制备和表征了它们相应的同色 Ru(II) 和 Zn(II) 配合物。游离配体 2,4-二（2-吡啶基）-6-苯基-1,3,5-三嗪（L1）；2,4-二（2-吡啶基）-6-（1-萘基）-1,3,5-三嗪（L2）；2,4-二（2-吡啶基）-6-（9-菲基）-1,3,5-三嗪（L3）；和 2,4-二(2-吡啶基)-6-(1-芘基)-1,3,5-三嗪(L4)是在氰基官能化的芳环与 LiNMe2 反应，然后加入 2 等量的 2-氰基吡啶的三嗪成环反应中生成的。的 2-氰基吡啶。本研究中考察的金属配合物包括同色 Ru(II) 配合物 Ru(L1)22+ (2a)、Ru(L2)22+ (2b)、Ru(L3)22+ (2c) 和 Ru(L4)22+ (2d)，以及 Zn(II) 配合物 Zn(L1)22+ (3a)、Zn(L2)22+ (3b)、Zn(L3)22+ (3c) 和 Zn(L4)22+ (3d)。此外，在某些情况下还获得了游离配体以及 Zn（II）和 Ru（II）配合物的晶体学数据。研究了所有物种的氧化还原行为和吸收光谱，以及游离配体在室温下的流体溶液中和 Ru(II) 复合物在室温下的流体溶液中和 77 K 时的刚性基质中的发光特性。氧化还原数据表明，游离配体在相对温和的电位（-2.30 V vs. SCE）下被还原两次，第一次还原几乎与取代芳基的性质无关。所有化合物的紫外吸收光谱都以强烈的自旋允许的 π-π* 转变为主，主要以双（吡啶基）三嗪分子为中心；不过，在 L2-L4 中，也出现了中等强度的配体内电荷转移（ILCT）带。在 Zn（II）化合物中，这些波段发生了红移，而在钌（II）化合物中，这些波段则被更强烈的自旋允许的金属-配体电荷转移（MLCT）波段所掩盖。游离配体表现出有趣的发射特性，从 π-π* 态的荧光到准分子（L4）和 ILCT（L2 和 L3）发射。在 Ru(II) 复合物中，三重 MLCT 状态在 77 K 时会产生强烈的发射。对于 2c 和 2d，发射性 MLCT 状态与低洼的三重配体中心态混合。

  DOI：

  10.1139/v08-134
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 1-芘甲腈 在 正丁基锂 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到2,4-di(2-pyridyl)-6-(1-pyrenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of naphthyl-, phenanthryl-, and pyrenyl-appended bis(pyridyl)triazine ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes¹

  摘要：

  我们合成了由四种带有芳基环（包括三个融合芳香环）的双（吡啶基）三嗪配体组成的配体家族，并通过多种方法制备和表征了它们相应的同色 Ru(II) 和 Zn(II) 配合物。游离配体 2,4-二（2-吡啶基）-6-苯基-1,3,5-三嗪（L1）；2,4-二（2-吡啶基）-6-（1-萘基）-1,3,5-三嗪（L2）；2,4-二（2-吡啶基）-6-（9-菲基）-1,3,5-三嗪（L3）；和 2,4-二(2-吡啶基)-6-(1-芘基)-1,3,5-三嗪(L4)是在氰基官能化的芳环与 LiNMe2 反应，然后加入 2 等量的 2-氰基吡啶的三嗪成环反应中生成的。的 2-氰基吡啶。本研究中考察的金属配合物包括同色 Ru(II) 配合物 Ru(L1)22+ (2a)、Ru(L2)22+ (2b)、Ru(L3)22+ (2c) 和 Ru(L4)22+ (2d)，以及 Zn(II) 配合物 Zn(L1)22+ (3a)、Zn(L2)22+ (3b)、Zn(L3)22+ (3c) 和 Zn(L4)22+ (3d)。此外，在某些情况下还获得了游离配体以及 Zn（II）和 Ru（II）配合物的晶体学数据。研究了所有物种的氧化还原行为和吸收光谱，以及游离配体在室温下的流体溶液中和 Ru(II) 复合物在室温下的流体溶液中和 77 K 时的刚性基质中的发光特性。氧化还原数据表明，游离配体在相对温和的电位（-2.30 V vs. SCE）下被还原两次，第一次还原几乎与取代芳基的性质无关。所有化合物的紫外吸收光谱都以强烈的自旋允许的 π-π* 转变为主，主要以双（吡啶基）三嗪分子为中心；不过，在 L2-L4 中，也出现了中等强度的配体内电荷转移（ILCT）带。在 Zn（II）化合物中，这些波段发生了红移，而在钌（II）化合物中，这些波段则被更强烈的自旋允许的金属-配体电荷转移（MLCT）波段所掩盖。游离配体表现出有趣的发射特性，从 π-π* 态的荧光到准分子（L4）和 ILCT（L2 和 L3）发射。在 Ru(II) 复合物中，三重 MLCT 状态在 77 K 时会产生强烈的发射。对于 2c 和 2d，发射性 MLCT 状态与低洼的三重配体中心态混合。

  DOI：

  10.1139/v08-134