N-benzyl-3-phenylpropane-1-sulfonamide | 1431506-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-phenylpropane-1-sulfonamide
• CAS: 1431506-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: OCJNUUCHBBDUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-benzyl-3-phenylpropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与荣格石的反应：脂族磺酰胺，磺酰氟和不对称砜的一锅法和望远镜式合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于在羟甲基亚磺酸钠（荣格石）与烷基卤的间断烷基化的基础上，单锅或望远镜式合成脂族磺酰胺，磺酰氟和不对称砜。该方案是在温和的条件下进行的，使用廉价且耐贮存的试剂，并且对空气/水分不敏感。这些条件可用于快速平行化学合成，这是通过基于抗凝血药替罗非班的核心结构制备小的磺酰胺库证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02894

文献信息

• A Versatile Reagent and Method for Direct Aliphatic Sulfonylation
  作者：Andre Shavnya、Kevin D. Hesp、Andy S. Tsai

  DOI：10.1002/adsc.201800071

  日期：2018.5.2

  methodology has been developed for the two‐step synthesis of aliphatic sulfinate salts, sulfonamides, sulfonyl fluorides, and unsymmetrical sulfones on the basis of alkylation of a new versatile sulfonylating reagent. The new reagent is easily accessible in one step; the developed protocols are conducted under mild conditions and have a broad substrate scope.

  在新型通用磺酰化试剂的烷基化基础上，开发了一种有效的方法，用于脂族亚磺酸盐，磺酰胺，磺酰氟和不对称砜的两步合成。只需一步即可轻松获得新试剂。所开发的方案是在温和的条件下进行的，具有广泛的底物范围。
• Synthesis of Sulfonic Acid Derivatives by Oxidative Deprotection of Thiols Using <i>tert</i>-Butyl Hypochlorite
  作者：Yoann Joyard、Cyril Papamicaël、Pierre Bohn、Laurent Bischoff

  DOI：10.1021/ol400865b

  日期：2013.5.3

  or Michael acceptors, thioacetates were prepared in situ and further treated with t-BuOCl, affording the corresponding sulfonyl chlorides which were trapped with nucleophiles such as water, alcohol, or amines. The three steps can be achieved in a one-pot procedure. Oxidative deprotection also proved to be efficient with S-trityl and S-tert-butyl groups, making it a convenient route toward cysteic acid

  从卤代烷或迈克尔受体开始，原位制备硫代乙酸酯，并进一步用叔丁基OCl处理，得到相应的磺酰氯，其被亲核试剂如水，醇或胺捕获。这三个步骤可以通过一锅法完成。进行氧化脱保护也被证明是有效的与小号三苯和小号-叔丁基团，使其成为朝向半胱磺酸衍生物一个方便的途径。