2-acetyl-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester | 32798-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-5-phenylpentanoate；Ethyl-2-acetyl-5-phenyl-n-valerat；3-Oxo-2-(3-phenyl-propyl)-buttersaeure-aethylester；2-Oxo-6-phenylhexan-3-carbonsaeureethylester；2-(3-Phenyl-propyl)-acetessigsaeure-aethylester；2-Acetyl-5-phenyl-valeriansaeure-aethylester；2-acetyl-5-phenyl-valeric acid ethyl ester
• CAS: 32798-47-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: OUQAJQFZOJJUPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到ethyl2-diazo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  用重氮盐激活重氮：吲唑和 1,2,4-三唑的合成。

  摘要：

  报道了一种供体/受体重氮活化策略，即使用重氮盐通过缩合进行处理，而无需添加任何其他催化剂或试剂。发现 diazenium 中间体经过环化以极好的产率产生吲唑。或者，在腈的存在下，取代的 1,2,4-三唑以良好至优异的收率获得。这种有趣的二氮酮路线提供了一种在温和条件下实现复杂杂环合成的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01232
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 镍 作用下， 生成 2-acetyl-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Acetoacetic, Malonic and Succinic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01326a062

文献信息

• PhI(OAc)2-mediated alkoxyoxygenation of β,γ-unsaturated ketoximes: Preparation of isoxazolines bearing two contiguous tetrasubstituted carbons
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Guoqiang Yang、Jiefeng Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.046

  日期：2019.4

  A PhI(OAc)2-promoted dioxygenation of allyl oximes, including one alkoxylation, has been developed. This reaction can give isoxazoline products bearing two contiguous tetrasubstituted carbons. Various oximes substrates bearing different aryl groups and tetrasubstituted-olefin moieties were compatible with the mild reaction conditions. A two-electron oxidation pathway was proposed based on results of

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。
• Asymmetric Aza-Wacker-Type Cyclization of <i>N</i>-Ts Hydrazine-Tethered Tetrasubstituted Olefins: Synthesis of Pyrazolines Bearing One Quaternary or Two Vicinal Stereocenters
  作者：Xuezhen Kou、Qihang Shao、Chenghao Ye、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b02865

  日期：2018.6.20

  aza-Wacker-type cyclization of N-Ts hydrazine-tethered tetrasubstituted olefins, affording optically active pyrazolines bearing chiral tetrasubstituted carbon stereocenters. This reaction is tolerant to a broad range of substrates under mild reaction conditions, giving the desired chiral products with high enantioselectivities. Generation of two vicinal stereocenters on the C═C double bonds was also achieved

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。
• [EN] 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE AND 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE BASED ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE ET DE 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2017009651A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The invention provides a compound which is a diazine of formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as an antifungal agent: (I) wherein X, N', C', A and E are as defined herein. The invention also provides a compound of Formula (I) as defined herein.

  该发明提供了一种化合物，其为式(I)的二氮杂环化合物或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，用作抗真菌剂：(I)其中X、N'、C'、A和E如本文所定义。该发明还提供了一种如本文所定义的式(I)的化合物。
• Iron-Catalyzed Stereoselective Cross-Coupling Reactions of Stereodefined Enol Carbamates with Grignard Reagents
  作者：Ana Cristina Parra Rivera、Raymond Still、Doug E. Frantz

  DOI：10.1002/anie.201601899

  日期：2016.6.1

  A practical and highly stereoselective iron‐catalyzed cross‐coupling reaction of stereodefined enol carbamates and Grignard reagents to yield tri‐ and tetrasubstituted acrylates is reported. A facile method for the stereoselective generation of these enol carbamates has also been developed.

  报道了一种实用且高度立体选择性的铁催化的立体定义的烯醇氨基甲酸酯和Grignard试剂的交叉偶联反应，生成三和四取代的丙烯酸酯。还开发了用于立体选择性地产生这些烯醇氨基甲酸酯的简便方法。
• [EN] 4H- [1, 2, 4] TRIAZOLO [5, 1 -B] PYRIMIDIN-7 -ONE DERIVATIVES AS CCR2B RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4H-[1,2,4]TRIAZOLO[5,1-B]PYRIMIDIN-7-ONE À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CCR2B
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011114148A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to novel compounds for use in the compositions, to processes for their preparation, to intermediates useful in their preparation and to their use as therapeutic agents. The present invention also relates to pharmaceutical compositions, which comprise compounds that act via antagonism of the CCR2b receptor for which MCP-1 is one of the known ligands and so may be used to treat inflammatory disease, atherosclerosis, diabetes, obesity, cancer, chronic obstructive pulmonary disease (COPD) rheumatoid arthritis and/or neuropathic pain, which is mediated by these receptors.

  本发明涉及用于组合物中的新化合物，用于它们的制备过程，用于它们的制备中有用的中间体以及它们作为治疗剂的用途。本发明还涉及包含通过对CCR2b受体的拮抗作用而起作用的化合物的药物组合物，其中MCP-1是已知的配体之一，因此可用于治疗由这些受体介导的炎症性疾病、动脉粥样硬化、糖尿病、肥胖症、癌症、慢性阻塞性肺病（COPD）、类风湿性关节炎和/或由这些受体介导的神经病痛。