(3S,4S)-4-<1-<(benzoyloxy)methyl>ethenyl>-3-<(R)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one | 163167-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-<1-<(benzoyloxy)methyl>ethenyl>-3-<(R)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enyl benzoate
• CAS: 163167-32-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄Si
• 分子量: 389.567
• InChiKey: AQOBLWDDZPNYTI-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<1-<(benzoyloxy)methyl>ethenyl>-3-<(R)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S)-4-<1-<(benzoyloxy)methyl>ethenyl>-3-<(R)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Roland, Sylvain; Savignac, Monique; Durand, Jean-Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 945 - 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(1-hydroxymethyl-vinyl)-azetidin-2-one 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(3S,4S)-4-<1-<(benzoyloxy)methyl>ethenyl>-3-<(R)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Roland, Sylvain; Savignac, Monique; Durand, Jean-Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 945 - 950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• π-Allyl palladium ring closure strategy for the synthesis of a 1β-methylcarbapenem intermediate
  作者：Sylvain Roland、Jean Olivier Durand、Monique Savignac、Jean Pierre Genêt、Frédéric Jung

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00448-l

  日期：1995.4

  A new ring closure by pi-allyl palladium methodology is utilized in the synthesis of a 1-beta-methyl carbapenem intermediate from 2-acetoxy azetidinone in six steps (40% yield).
• Roland, Sylvain; Savignac, Monique; Durand, Jean-Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 945 - 950
  作者：Roland, Sylvain、Savignac, Monique、Durand, Jean-Olivier、Genet, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——