1-phenyl-3-(4-trimethylsilylphenyl)thiopropane | 497181-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-trimethylsilylphenyl)thiopropane
• 英文别名: Trimethyl-[4-(3-phenylpropylsulfanyl)phenyl]silane
• CAS: 497181-12-1
• 化学式: C₁₈H₂₄SSi
• 分子量: 300.54
• InChiKey: DLDOQINKQSHLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-trimethylsilylphenyl)thiopropane 在 三氟乙酸 作用下， 以89%的产率得到苯基 3-苯基丙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-silane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(4-trimethylsilylphenyl)thiopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic equivalents of benzenethiol and benzyl mercaptan having faint smell: odor reducing effect of trialkylsilyl group

  摘要：

  Syntheses and odor tests of the trialkylsilylated benzyl mercaptans and benzenethiols have revealed that the trimethylsilyl substituent on the benzene ring has a remarkable effect in reducing the foul smell of the parent benzyl mercaptan and benzenethiol. Protodesilylation allowed these silylated thiols to function as odorless synthetic equivalents of benzyl mercaptan and benzenethiol. This discovery will greatly improve the physical environment of the researcher working with these malodorous compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02052-x

文献信息

• Synthetic equivalents of benzenethiol and benzyl mercaptan having faint smell: odor reducing effect of trialkylsilyl group
  作者：Kiyoharu Nishide、Tetsuo Miyamoto、Kamal Kumar、Shin-ichi Ohsugi、Manabu Node

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02052-x

  日期：2002.11

  Syntheses and odor tests of the trialkylsilylated benzyl mercaptans and benzenethiols have revealed that the trimethylsilyl substituent on the benzene ring has a remarkable effect in reducing the foul smell of the parent benzyl mercaptan and benzenethiol. Protodesilylation allowed these silylated thiols to function as odorless synthetic equivalents of benzyl mercaptan and benzenethiol. This discovery will greatly improve the physical environment of the researcher working with these malodorous compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Odorless Diphenyl Diselenide and Disulfide: Syntheses and Applications
  作者：Manabu Node、Pranab K. Patra、Kandasamy Shanmugasundaram、Manabu Matoba、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1055/s-2004-837289

  日期：——

  Bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]diselenide (3) and bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]disulfide (31) are found to be odorless equivalents of the commonly used diphenyl diselenide and diphenyl disulfide, respectively. The diselenide 3 is shown to be useful in the preparation of odorless selenium(II) chloride 26 and selenium(IV) trichloride 28 that follow similar reactivity patterns to their phenyl derivatives and

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。