(1R,2S,6S,7S)-9-Diphenylmethylene-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-10-ene | 156769-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6S,7S)-9-Diphenylmethylene-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-10-ene
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-9-diphenylmethylene-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-10-ene；(1R,2S,6R,7S)-9-benzhydrylidene-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene
• CAS: 156769-58-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: LUXRWMZKWJMFLD-YHDSQAASSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-9-Diphenylmethylene-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-10-ene 在 四氧化锇 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(1R,2S,6S,7S,10S,11S)-9-Diphenylmethylene-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undecane-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diphenylketene and methylphenylketene with some cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivatives

  摘要：

  与二苯基酮烯反应的二烯体1-5分别生成[2 + 2]加成物6-10和[4 + 2]加成物11-15，已发现该反应通过一种离子机制进行，涉及双性离子16。二烯体2和3与甲基苯基酮烯（以及环己烯-1,3与二苯基酮烯）的反应以类似方式进行。醇醚13转化为多氧化的环己烷衍生物33、35和38。

  DOI：

  10.1039/p19960001157
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S,6S,7S)-9-Diphenylmethylene-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯酮与某些环己-3,5-二烯-1,2-顺式-二醇衍生物的反应：将氯苯转化为光学活性的2-氧杂双环[2.2.2]辛烯-3-酮

  摘要：

  二烯11-15与二苯基乙烯酮反应得到的混合物的相应的[2 + 2] -adducts 16-20和[4 + 2] -adducts 21-25：异构体19/24转化成光学活性内酯26在两步。

  DOI：

  10.1039/c39940000803

文献信息

• Roberts, Stanley M.; Sutton, Peter W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1499 - 1504
  作者：Roberts, Stanley M.、Sutton, Peter W.

  DOI：——

  日期：——
• Mahon, Mary F.; Molloy, Kieren; Pittol, Carlos A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1255 - 1263
  作者：Mahon, Mary F.、Molloy, Kieren、Pittol, Carlos A.、Pryce, Robert J.、Roberts, Stanley M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Downing, Wendy; Latouche, Regine; Pittol, Carlos A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2613 - 2615
  作者：Downing, Wendy、Latouche, Regine、Pittol, Carlos A.、Pryce, Robert J.、Roberts, Stanley M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maurya, Rakesh; Pittol, Carlos A.; Pryce, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1617 - 1622
  作者：Maurya, Rakesh、Pittol, Carlos A.、Pryce, Robert J.、Roberts, Stanley M.、Thomas, Russell J.、Williams, Julian O.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of diphenylketene with some cyclohexa-3,5-diene-1,2-cis-diol derivatives: conversion of chlorobenzene into optically active 2-oxabicyclo[2.2.2]octen-3-one
  作者：Carlos A. Pittol、Stanley M. Roberts、Peter W. Sutton、Julian O. Williams

  DOI：10.1039/c39940000803

  日期：——

  The dienes 11–15 react with diphenylketene to give mixtures of the corresponding [2 + 2]-adducts 16–20 and [4 + 2]-adducts 21–25: the isomers 19/24 were converted into the optically active lactone 26 in two steps.

  二烯11-15与二苯基乙烯酮反应得到的混合物的相应的[2 + 2] -adducts 16-20和[4 + 2] -adducts 21-25：异构体19/24转化成光学活性内酯26在两步。