N-(3-phenylpropyl)-3-piperidinecarboxamide | 259268-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)-3-piperidinecarboxamide
• 英文别名: 1-(3-Phenylpropyl)-3-piperidinecarboxamide；1-(3-phenylpropyl)piperidine-3-carboxamide
• CAS: 259268-48-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: UFXUHZGVNYRFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)-3-piperidinecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(aminomethyl)-1-(3-phenylpropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的新型3-氨基甲基和4-氨基哌啶类似物：合成和评估为多巴胺转运蛋白配体。

  摘要：

  我们基于这样的前提进行了开发可卡因拮抗剂的计划，前提是此类化合物应阻断可卡因的结合，但允许多巴胺在多巴胺转运蛋白（DAT）上重新摄取。为了评估潜在的可卡因拮抗剂的结构特征，在GBR 12935的中央桥区（哌嗪环）上掺入了3-氨基甲基哌啶和4-氨基哌啶部分。这些化合物被分析为[（125）I] RTI-55结合抑制剂在DAT和单胺运输中。结果表明，大多数新化合物通过其转运蛋白（NET）优先抑制去甲肾上腺素的再摄取，但在某些情况下保留了对DAT的结合选择性。一般来说，[（3）H] NE再摄取抑制的结合选择性和效力对中央桥二胺部分（两个碱性氮原子的位置）的修饰非常敏感。化合物6在DAT处表现出最大的DA再摄取抑制率与RTI-55结合抑制率（14倍）；但是，在可卡因拮抗作用的体外测定中，该化合物未能降低可卡因对[（3）H] DA吸收的抑制作用。这些结果表明，可以通过改变GBR 12935的内部二胺成

  DOI：

  10.1021/jm9902178
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酰胺 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到N-(3-phenylpropyl)-3-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的新型3-氨基甲基和4-氨基哌啶类似物：合成和评估为多巴胺转运蛋白配体。

  摘要：

  我们基于这样的前提进行了开发可卡因拮抗剂的计划，前提是此类化合物应阻断可卡因的结合，但允许多巴胺在多巴胺转运蛋白（DAT）上重新摄取。为了评估潜在的可卡因拮抗剂的结构特征，在GBR 12935的中央桥区（哌嗪环）上掺入了3-氨基甲基哌啶和4-氨基哌啶部分。这些化合物被分析为[（125）I] RTI-55结合抑制剂在DAT和单胺运输中。结果表明，大多数新化合物通过其转运蛋白（NET）优先抑制去甲肾上腺素的再摄取，但在某些情况下保留了对DAT的结合选择性。一般来说，[（3）H] NE再摄取抑制的结合选择性和效力对中央桥二胺部分（两个碱性氮原子的位置）的修饰非常敏感。化合物6在DAT处表现出最大的DA再摄取抑制率与RTI-55结合抑制率（14倍）；但是，在可卡因拮抗作用的体外测定中，该化合物未能降低可卡因对[（3）H] DA吸收的抑制作用。这些结果表明，可以通过改变GBR 12935的内部二胺成

  DOI：

  10.1021/jm9902178

文献信息

• Novel 3-Aminomethyl- and 4-Aminopiperidine Analogues of 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines:  Synthesis and Evaluation as Dopamine Transporter Ligands
  作者：Sung-Woon Choi、David R. Elmaleh、Robert N. Hanson、Alan J. Fischman

  DOI：10.1021/jm9902178

  日期：2000.1.1

  new compounds preferentially inhibited norepinephrine reuptake by its transporter (NET) but in some cases retained binding selectivity for the DAT. In general, the binding selectivity and potency of [(3)H]NE reuptake inhibition were very sensitive to modifications of the central bridge diamine moiety (position of two basic nitrogen atoms). Compound 6 exhibited the highest ratio (14-fold) of DA reuptake

  我们基于这样的前提进行了开发可卡因拮抗剂的计划，前提是此类化合物应阻断可卡因的结合，但允许多巴胺在多巴胺转运蛋白（DAT）上重新摄取。为了评估潜在的可卡因拮抗剂的结构特征，在GBR 12935的中央桥区（哌嗪环）上掺入了3-氨基甲基哌啶和4-氨基哌啶部分。这些化合物被分析为[（125）I] RTI-55结合抑制剂在DAT和单胺运输中。结果表明，大多数新化合物通过其转运蛋白（NET）优先抑制去甲肾上腺素的再摄取，但在某些情况下保留了对DAT的结合选择性。一般来说，[（3）H] NE再摄取抑制的结合选择性和效力对中央桥二胺部分（两个碱性氮原子的位置）的修饰非常敏感。化合物6在DAT处表现出最大的DA再摄取抑制率与RTI-55结合抑制率（14倍）；但是，在可卡因拮抗作用的体外测定中，该化合物未能降低可卡因对[（3）H] DA吸收的抑制作用。这些结果表明，可以通过改变GBR 12935的内部二胺成