Acetic acid 5-(3-hydroxy-propyl)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-yl ester | 105364-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Acetic acid 5-(3-hydroxy-propyl)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: 5-(3-Hydroxypropyl)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-yl acetate；[2-(3-hydroxypropyl)-5-oxo-3-phenyl-2H-furan-4-yl] acetate
• CAS: 105364-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: XGFXOVTYBNMDBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 5-(3-hydroxy-propyl)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-yl ester 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-acetoxy-5-(3-acetoxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of WF 3681, a novel aldose reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84436-6
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid ethyl ester 5-(3-hydroxy-propyl)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid 5-(3-hydroxy-propyl)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of WF 3681, a novel aldose reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84436-6
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-acetoxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)propionic acid 、 氯甲酸乙酯 在 硼氢化钠 、 水 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 3-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone 、 Acetic acid 5-(3-hydroxy-propyl)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-yl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以to give 3-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone (Compound I, 10 mg) and 3-acetoxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone (Compound II, 12 mg)的产率得到3-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  New furanone derivatives, process for preparation thereof and use thereof

  摘要：

  描述的是以下式子的化合物：##STR1## 其中，A是较低的烷基链；R.sup.1是羧基、羟基、较低的烷氧羰基、较低的烷氧羰基氨基、苯基(较低)烷氧基、苯甲酰氧基或较低的烷酰氧基；R.sup.2是氢原子或卤素或卤(较低)烷基；R.sup.3是氢原子或卤素；R.sup.4是羟基、较低的烷氧基、较低的烷酰氧基或较低的烷氧羰基氧基；R.sup.5是氢原子或卤素；Q是双键数，等于0或1；n是0或1的整数，当Q为0时，n为1，当Q为1时，n为0。

  公开号：

  US04585789A1

文献信息

• New furanone derivatives, process for the preparation thereof and use thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0099692A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  The present invention provides compounds of the formula:- wherein A is a lower alkylene group; R' is a carboxy, hydroxy, protected hydroxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonylamino or lower alkanoyloxy group; R2 is a hydrogen or halogen atom or a halo (lower) - alkyl group; R3 is a hydrogen or halogen atom; R4 is a hydrogen atom or a hydroxy, carboxy, lower alkoxy, lower alkanoyloxy or lower alkoxycarbonyloxy group and R5 is a hydrogen or halogen atom or R4 and R5 together represent the group =CH2; F is the number of double bonds which is equal to 0 or 1 and n is an integer of 0 or 1, with the proviso that when F is 0 then n is 1 and when F is 1 then n is 0; and the pharmaceutically- acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. Futhermore, the present invention is concerned with the use of these compounds for the treatment of diabetic cataract and/or neuropathy.

  本发明提供式如下的化合物 其中 A 是低级亚烷基；R'是羧基、羟基、保护羟基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基氨基或低级烷酰氧基；R2 是氢原子或卤素原子或卤代（低级）-烷基；R3 是氢原子或卤素原子；R4是氢原子或羟基、羧基、低级烷氧基、低级烷酰氧基或低级烷氧基羰基，R5是氢原子或卤素原子或R4和R5共同代表基团＝CH2；F是双键的数目，等于0或1，n是0或1的整数，但当F为0时，n为1，当F为1时，n为0；及其药学上可接受的盐。 本发明还提供了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。此外，本发明还涉及使用这些化合物治疗糖尿病性白内障和/或神经病变。
• NAMIKI, TAKAYUKI;NISHIKAWA, MOTOAKI;ITOH, YOSHIKUNI;UCHIDA, ITSUO;HASHIMO+, J. ANTIBIOTICS, 40,(1987) N 10, 1400-1407
  作者：NAMIKI, TAKAYUKI、NISHIKAWA, MOTOAKI、ITOH, YOSHIKUNI、UCHIDA, ITSUO、HASHIMO+

  DOI：——

  日期：——
• US4585789A
  申请人：——

  公开号：US4585789A

  公开（公告）日：1986-04-29
• Structure and synthesis of WF 3681, a novel aldose reductase inhibitor
  作者：Itsuo Uchida、Yoshikuni Itoh、Takayuki Namiki、Motoaki Nishikawa、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84436-6

  日期：1986.1
• New furanone derivatives, process for preparation thereof and use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04585789A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Described are compounds of the formula: ##STR1## Wherein A is a lower alkylene group; R.sup.1 is a carboxy, hydroxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonylamino, phenyl(lower)alkyloxy, benzoyloxy or lower alkanoyloxy group; R.sup.2 is a hydrogen or halogen atom or a halo(lower)alkyl group; R.sup.3 is a hydrogen or halogen atom; R.sup.4 is hydroxy, lower alkoxy, lower alkanoyloxy or lower alkoxycarbonyloxy group; and R.sup.5 is a hydrogen or halogen atom; Q is the number of double bonds which is equal to 0 or 1; n is an integer of 0 or 1, provided that when Q is 0, n is 1 and when Q is 1, n is 0.

  描述的是以下式子的化合物：##STR1## 其中，A是较低的烷基链；R.sup.1是羧基、羟基、较低的烷氧羰基、较低的烷氧羰基氨基、苯基(较低)烷氧基、苯甲酰氧基或较低的烷酰氧基；R.sup.2是氢原子或卤素或卤(较低)烷基；R.sup.3是氢原子或卤素；R.sup.4是羟基、较低的烷氧基、较低的烷酰氧基或较低的烷氧羰基氧基；R.sup.5是氢原子或卤素；Q是双键数，等于0或1；n是0或1的整数，当Q为0时，n为1，当Q为1时，n为0。