6-(N-allyl-N-methylamino)-1-benzyl-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 128745-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-(N-allyl-N-methylamino)-1-benzyl-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[3-benzyl-4-[methyl(prop-2-enyl)amino]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 128745-38-0
• 化学式: C₄₁H₃₇N₃O₉
• 分子量: 715.759
• InChiKey: CSBVUVMDWCZJCX-QPCXHTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-allyl-N-methylamino)-1-benzyl-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 sodium methylate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-benzyl-5,7-dimethyl-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Improved procedures for the syntheses of pyrido- and pyrrolo(2,3-d) pyrimidines, and ribosides thereof.

  摘要：

  Pyrido[2, 3-d]嘧啶类化合物是通过将6-烯丙基氨基尿嘧啶与PdCl2在60°C下反应得到的，在这种条件下，产品的产率与我们之前报告的反应相比显著提高。根据上述条件，从6-(N-烯丙基-N-甲基氨基)尿嘧啶（其在尿嘧啶的6-NH位点上有甲基取代）制备了吡咯[2, 3-d]嘧啶类化合物。此外，通过调整上述方法，从6-(取代的烯丙基或N-烯丙基-N-甲基氨基)尿苷中制备了吡啶和吡咯[2, 3-d]嘧啶类核苷。也就是说，6-氨基基团上取代基的有无影响形成的环的大小。我们提出了合理的路径来解释为什么产生了不同环大小的产品。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3184
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 6-(N-allyl-N-methylamino)-1-benzyl-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Improved procedures for the syntheses of pyrido- and pyrrolo(2,3-d) pyrimidines, and ribosides thereof.

  摘要：

  Pyrido[2, 3-d]嘧啶类化合物是通过将6-烯丙基氨基尿嘧啶与PdCl2在60°C下反应得到的，在这种条件下，产品的产率与我们之前报告的反应相比显著提高。根据上述条件，从6-(N-烯丙基-N-甲基氨基)尿嘧啶（其在尿嘧啶的6-NH位点上有甲基取代）制备了吡咯[2, 3-d]嘧啶类化合物。此外，通过调整上述方法，从6-(取代的烯丙基或N-烯丙基-N-甲基氨基)尿苷中制备了吡啶和吡咯[2, 3-d]嘧啶类核苷。也就是说，6-氨基基团上取代基的有无影响形成的环的大小。我们提出了合理的路径来解释为什么产生了不同环大小的产品。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3184

文献信息

• Improved procedures for the syntheses of pyrido- and pyrrolo(2,3-d) pyrimidines, and ribosides thereof.
  作者：Tsuneo ITOH、Raphael G. MELIK-OHANJANIAN、Ichiro ISHIKAWA、Norio KAWAHARA、Yoshihisa MIZUNO、Yoshio HONMA、Motoo HOZUMI、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.37.3184

  日期：——

  Pyrido[2, 3-d]pyrimidines were obtained by treatment of 6-allylaminouracils with PdCl2 at 60 °C, under which conditions the yields of the products were improved to a considerable extent as compared with our previously reported reaction. Pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines were prepared under the above conditions from 6-(N-allyl-N-methylamino)uracils which were substituted with a methyl group at 6-NH of uracil. In addition, pyrido- and pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine nucleosides were prepared from 6-(substituted allyl- or N-allyl-N-methylamino)uridines by adaptation of the above method. That is, the presence or absence of a substituent on the 6-amino group influences the size of ring formed. We proposed plausible pathways to explain why products having different ring sizes were formed.

  Pyrido[2, 3-d]嘧啶类化合物是通过将6-烯丙基氨基尿嘧啶与PdCl2在60°C下反应得到的，在这种条件下，产品的产率与我们之前报告的反应相比显著提高。根据上述条件，从6-(N-烯丙基-N-甲基氨基)尿嘧啶（其在尿嘧啶的6-NH位点上有甲基取代）制备了吡咯[2, 3-d]嘧啶类化合物。此外，通过调整上述方法，从6-(取代的烯丙基或N-烯丙基-N-甲基氨基)尿苷中制备了吡啶和吡咯[2, 3-d]嘧啶类核苷。也就是说，6-氨基基团上取代基的有无影响形成的环的大小。我们提出了合理的路径来解释为什么产生了不同环大小的产品。