3,5-dichloro-4-(4-hydroxy-3-isopropylphenoxy)benzoic acid | 219691-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-(4-hydroxy-3-isopropylphenoxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-Dichloro-4-[4-hydroxy-3-(propan-2-yl)phenoxy]benzoic acid；3,5-dichloro-4-(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenoxy)benzoic acid
• CAS: 219691-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 341.191
• InChiKey: TVQYCFFCYRSFQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 3,5-dichloro-4-(4-hydroxy-3-isopropylphenoxy)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到methyl-N-[3,5-dichloro-4-(4-hydroxy-3-isopropylphenoxy)-benzoyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  Novel thyroid receptor ligands and method II

  摘要：

  提供了新的甲状腺受体配体，其具有以下通式（I）：其中：n是从0到4的整数；R1是卤素、三氟甲基或1至6个碳原子的烷基或3至7个碳原子的环烷基；R2和R3相同或不同，是氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，其中至少有一个是氢之外的其他基团；R4是其羧酸；或当n等于或大于1时，R4可以是杂环芳基团，可能被取代或未取代，或胺（NR′R″）。R5是氢或酰基（如乙酰基或苯甲酰基）或其他能够生物转化以生成游离酚结构（其中R5-H）的基团。此外，提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍相关或依赖于T3调节基因表达的疾病，其中上述描述的化合物以治疗有效剂量给予。与代谢功能障碍相关或依赖于T3调节基因表达的疾病的例子包括肥胖症、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、心律失常、抑郁症、骨质疏松症、甲状腺功能减退症、甲状腺肿、甲状腺癌以及青光眼、充血性心力衰竭和皮肤疾病。

  公开号：

  US20050282872A1
• 作为产物：
  描述：

  3.5-二氯-4-羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-dichloro-4-(4-hydroxy-3-isopropylphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲状腺受体配体。1.对甲状腺受体beta1具有选择性的激动剂配体。

  摘要：

  内源性甲状腺受体激素3,5,3'，5'-四碘-1-甲状腺素（T（4），1）和3,5,3'-三碘-1-甲状腺素（T（3），2）对哺乳动物的生长，发育和体内平衡具有重大影响。它们调节肠，骨骼和心肌，肝脏和中枢神经系统中的重要基因，影响整体代谢率，胆固醇和甘油三酸酯水平和心率，并影响情绪和整体幸福感。文献表明，甲状腺激素对心脏的许多或大多数作用，特别是对心率和节律的影响，是通过TRalpha（1）亚型介导的，而大多数激素对肝脏和其他组织的作用更多地是通过甲状腺激素介导的。受体的TRbeta（1）同工型。如果可以将不良反应减至最小或消除，则甲状腺激素的某些作用可能在非甲状腺疾病中具有治疗作用。这些潜在有用的功能包括：减轻体重以治疗肥胖症；降低胆固醇以治疗高血脂症；减轻抑郁症；以及刺激骨质疏松症中的骨形成。先前在药理上利用甲状腺激素治疗这些疾病的尝试受到甲亢的表现，特别是心血管毒性的限制。因此，对β

  DOI：

  10.1021/jm021080f

文献信息

• NOVEL THYROID RECEPTOR LIGANDS AND METHOD
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP1000008B1

  公开（公告）日：2003-06-25
• THYROID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP1144370A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• METHOD OF TREATING HAIR LOSS
  申请人：UNIVERSITY OF TEXAS SOUTHWESTERN MEDICAL CENTER

  公开号：EP1185229A1

  公开（公告）日：2002-03-13
• US6465687B1
  申请人：——

  公开号：US6465687B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• US6989402B1
  申请人：——

  公开号：US6989402B1

  公开（公告）日：2006-01-24