1,1,1-Trifluoro-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-one | 253608-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-one
• CAS: 253608-99-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂S
• 分子量: 250.241
• InChiKey: JKLIFQWMWWWYLO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-one 在 yeast Yamadazyma farinosa IFO 10896 、 双氧水 作用下， 反应 48.0h， 生成 (R)-3,3,3-trifluoro-1-(p-tolylsulfonyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  (Rc,Ss)-1,1,1-Trifluoro-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propanol 通过不对称还原合成 (Rc,Ss)-1,1,1-Trifluoro-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propanol 与酵母, Yamadazyma farinosa, 作为关键步骤

  摘要：

  (Rc,Ss)-1,1,1-trifluoro-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propanol (>99% ee)，一种用于取代烯醇不对称质子化的重要试剂，由 (70%) 制备(S)-甲基对甲苯基亚砜。Yamdazyma farinosa 催化的羰基还原是引入不对称碳的关键步骤，其立体选择性受不对称硫原子的立体化学影响很大。(S)-1,1,1-三氟-3-(对甲苯基亚磺酰基)-2-丙酮的还原以相当立体选择性的方式顺利进行，得到所需化合物，而 (Rc, Rs)-和(Sc,Rs)-异构体是从具有相反(R)-构型的底物获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1255
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,1-Trifluoro-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (Rc,Ss)-1,1,1-Trifluoro-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propanol 通过不对称还原合成 (Rc,Ss)-1,1,1-Trifluoro-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propanol 与酵母, Yamadazyma farinosa, 作为关键步骤

  摘要：

  (Rc,Ss)-1,1,1-trifluoro-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propanol (>99% ee)，一种用于取代烯醇不对称质子化的重要试剂，由 (70%) 制备(S)-甲基对甲苯基亚砜。Yamdazyma farinosa 催化的羰基还原是引入不对称碳的关键步骤，其立体选择性受不对称硫原子的立体化学影响很大。(S)-1,1,1-三氟-3-(对甲苯基亚磺酰基)-2-丙酮的还原以相当立体选择性的方式顺利进行，得到所需化合物，而 (Rc, Rs)-和(Sc,Rs)-异构体是从具有相反(R)-构型的底物获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1255

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>c,<i>S</i>s)-1,1,1-Trifluoro-3-(<i>p</i>-tolylsulfinyl)-2-propanol by an Asymmetric Reduction with a Yeast,<i>Yamadazyma farinosa</i>, as a Key-step
  作者：Atsushi Sakai、Mikio Bakke、Hiromichi Ohta、Hiroshi Kosugi、Takeshi Sugai

  DOI：10.1246/cl.1999.1255

  日期：1999.11

  (>99% e.e.), an important reagent for the asymmetric protonation of substituted enolates, was prepared (70%) from (S)-methyl p-tolyl sulfoxide. The stereoselectivity of the Yamdazyma farinosa-catalyzed reduction of carbonyl groups, the key step for the introduction of an asymmetric carbon, was greatly affected by the stereochemistry of the asymmetric sulfur atom. The reduction of (S)-1,1,1-trifluor

  (Rc,Ss)-1,1,1-trifluoro-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propanol (>99% ee)，一种用于取代烯醇不对称质子化的重要试剂，由 (70%) 制备(S)-甲基对甲苯基亚砜。Yamdazyma farinosa 催化的羰基还原是引入不对称碳的关键步骤，其立体选择性受不对称硫原子的立体化学影响很大。(S)-1,1,1-三氟-3-(对甲苯基亚磺酰基)-2-丙酮的还原以相当立体选择性的方式顺利进行，得到所需化合物，而 (Rc, Rs)-和(Sc,Rs)-异构体是从具有相反(R)-构型的底物获得的。