1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 374926-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；tert-butyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 374926-70-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: ZVLLGCWZIQKHPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。

  公开号：

  US20020010183A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1296981B1

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6635638B2
  申请人：——

  公开号：US6635638B2

  公开（公告）日：2003-10-21
• US6818646B2
  申请人：——

  公开号：US6818646B2

  公开（公告）日：2004-11-16
• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]