diethyl 2-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-3-oxopropyl]-2-fluoropropanedioate | 1182719-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-3-oxopropyl]-2-fluoropropanedioate
• CAS: 1182719-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₈BrFO₅
• 分子量: 389.218
• InChiKey: PXIGGYRJBUSVBU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 、 2-bromocinnamaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-3-oxopropyl]-2-fluoropropanedioate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的高度对映选择性氟丙二酸酯

  摘要：

  据报道，α，β-不饱和醛具有高度对映选择性的有机催化氟代丙二酸酯。该反应由简单的和可商购的仲胺催化，从而以高收率和对映选择性提供相应的1，4-加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.092

文献信息

• Highly enantioselective fluoromalonate addition to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Xavier Companyó、Monika Hejnová、Martin Kamlar、Jan Vesely、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.092

  日期：2009.9

  A highly enantioselective organocatalytic fluoromalonate addition to α,β-unsaturated aldehydes is reported. The reaction is catalyzed by simple and commercially available secondary amines, affording the corresponding 1,4-adducts with high yields and enantioselectivities.

  据报道，α，β-不饱和醛具有高度对映选择性的有机催化氟代丙二酸酯。该反应由简单的和可商购的仲胺催化，从而以高收率和对映选择性提供相应的1，4-加合物。