5-methylselenomethyluracil | 132400-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methylselenomethyluracil
• 英文别名: 5-(methylselanylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132400-71-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂Se
• 分子量: 219.102
• InChiKey: DXTBAJNNCCLWFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylselenomethyluracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (+/-)-cis-5-(methylselenomethyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Carbocyclic 5-Substituted Uridines and Cytidines

  摘要：

  Some carbocyclic uridines and cytidines have been prepared in a palladium-catalyzed reaction between 5-substituted uracils and cytosines and diacetoxymethylcyclopentene, prepared in a Prins reaction. The antiviral activity of the nucleoside analogues have been tested.

  DOI：

  10.1080/15257779508010687
• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)尿嘧啶 、 lithium methyl selenide 生成 5-methylselenomethyluracil
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270756

文献信息

• PETERS, DAN;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITH, SALO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2165-2173
  作者：PETERS, DAN、HORNFELDT, ANNA-BRITTA、GRONOWITH, SALO

  DOI：——

  日期：——