5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1354943-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)uracil；5-(benzimidazol-2-yl)-2'-deoxyuridine；5-(1H-benzimidazol-2-yl)-2'-deoxyuridine；5-Benzimidazolyl-2'-deoxyuridine；5-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1354943-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₅
• 分子量: 344.327
• InChiKey: UBZSJOPEECPWOH-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA中 汞II介导的碱基对：2'-脱氧尿苷5取代基诱导的金属离子结合和双链体稳定性的意外行为†

  摘要：

  汞离子介导的dU–Hg II –dU对的稳定性取决于在嘧啶部分5位引入的取代基。为此，合成了在中心位置经dU修饰的一系列寡核苷酸。使用了普通和新的亚磷酰胺。杂交实验提供了带有非经典“ dU-dU”对的12聚体双链体。在大多数情况下，Hg 2+通过金属离子介导的碱基对的形成来稳定双链体，该碱基对的形成由更高的双链体熔解识别。在掺入双链体DNA的三种类型的dU衍生物中，具有小的脂族侧链的那些对汞介导的碱基对的稳定性仅具有很小的影响，而在侧链中具有三键的那些在双链体加热和冷却期间显示出滞后作用循环暗示与汞离子的三键相互作用。金属离子介导的碱基对的形成被侧链-螺旋堆积相互作用所占据的芳香族侧链的空间所阻断。这些相互作用太强，以至于不能形成汞离子介导的碱基对并在不利的配对位置驱动尿苷N（3）受体原子。

  DOI：

  10.1039/c6ob02560a
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.08h， 生成 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic properties of fluorescent 5-benzimidazolyl-2′-deoxyuridines 5-fdU probes obtained from o-phenylenediamine derivatives

  摘要：

  合成了具有理想荧光量子产率（Φ）的荧光核苷（dUbmz），其来源于几乎不发光的5-fdU和邻苯二胺衍生物。这些核苷的荧光对pH值和有机溶剂相当敏感。4-甲氧基苯-1,2-二胺被用于在天然核苷中检测5-fdU。

  DOI：

  10.1039/c3ob27519a

文献信息

• Visible‐Light Facilitated Fluorescence “Switch‐On” Labelling of 5‐Formylpyrimidine RNA
  作者：Rui‐Li Wang、Xiao‐Yang Jin、De‐Long Kong、Zhi‐Gang Chen、Ji Liu、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201901032

  日期：2019.12.3

  Labelling and detecting 5‐formylpyrimidine is essential to understand its biological function. Herein, we describe a visible‐light triggered and catalyst‐free reaction in which 5‐formylcytidine RNA can be selectively labelled with 2‐thioaniline under the irradiation of a commercial blue LED light to generate fluorogenic 5‐(benzothiazol‐2‐yl) cytidine.

  标记和检测5-甲酰基嘧啶对于理解其生物学功能至关重要。在本文中，我们描述了可见光触发且无催化剂的反应，其中5-甲酰基胞嘧啶核苷可以在商业蓝色LED灯的照射下选择性地用2-硫代苯胺标记，以生成荧光的5-（苯并噻唑-2-基）胞苷。
• Synthesis of fluorescent 5-heteroarylpyrimidine-containing oligonucleotides <i>via</i> post-synthetic trifluoromethyl conversion
  作者：Yuta Ito、Hisato Tanaka、Ayana Murakami、Yasufumi Fuchi、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1039/d4ob00402g

  日期：——

  base in DNA oligonucleotides was achieved. Specifically, the oligonucleotides containing 5-trifluoromethylpyrimidine bases were treated with o-phenylenediamines and o-aminothiophenols as nucleophiles to afford the corresponding 5-(benzimidazol-2-yl)- and 5-(benzothiazol-2-yl)-pyrimidine-modified bases. Furthermore, evaluation of the fluorescence properties of the obtained oligonucleotides revealed that

  实现了DNA寡核苷酸中嘧啶碱基C5位置上的三氟甲基到杂芳基的合成后转化。具体地，用邻苯二胺和邻氨基苯硫酚作为亲核试剂处理含有5-三氟甲基嘧啶碱基的寡核苷酸，得到相应的5-(苯并咪唑-2-基)-和5-(苯并噻唑-2-基)-嘧啶修饰的碱基。此外，对所获得的寡核苷酸的荧光特性进行评估表明，其中含有5-(5-甲基苯并咪唑-2-基)胞嘧啶的寡核苷酸显示出最高的荧光强度。这些结果表明，合成后三氟甲基转化实用且操作简单，是探索功能性寡核苷酸的有力工具。
• Efficient microwave-assisted synthesis, antibacterial activity and high fluorescence of 5 benzimidazolyl-2′-deoxyuridines
  作者：Jamal Krim、Christian Grünewald、Moha Taourirte、Joachim W. Engels

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.041

  日期：2012.1

  A series of novel C-5 benzimidazolyl-2'-deoxyuridines was synthesized in good yields under solvent-free conditions and microwave irradiation from 5-formyl-2'-deoxyuridine and arylenediamine derivatives in the presence of NaHSO3 as catalyst. Their absorption and fluorescence spectra were measured. They showed intense fluorescence around 400-500 nm with quantum yields between 0.3 and 0.5. All compounds studied in this work were screened for their antibacterial activities against a series of Gram positive and negative bacteria. The trifluoromethyl substituted benzimidazole derivatives showed some antibacterial activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and spectroscopic properties of fluorescent 5-benzimidazolyl-2′-deoxyuridines 5-fdU probes obtained from o-phenylenediamine derivatives
  作者：Pu Guo、Xiaowei Xu、Xiaoyu Qiu、Yimin Zhou、Shengyong Yan、Changcheng Wang、Chunjiang Lu、Wen Ma、Xiaocheng Weng、Xianzheng Zhang、Xiang Zhou

  DOI：10.1039/c3ob27519a

  日期：——

  Fluorescent nucleosides (dUbmz) with desirable fluorescence quantum yield (Φ) are synthesized from almost non-fluorescent 5-fdU and o-phenylenediamine derivatives. The fluorescence of these nucleosides is quite sensitive to pH and organic solvents. 4-Methoxybenzene-1,2-diamine was used for the detection of 5-fdU among natural nucleosides.

  合成了具有理想荧光量子产率（Φ）的荧光核苷（dUbmz），其来源于几乎不发光的5-fdU和邻苯二胺衍生物。这些核苷的荧光对pH值和有机溶剂相当敏感。4-甲氧基苯-1,2-二胺被用于在天然核苷中检测5-fdU。
• Mercury^II-mediated base pairs in DNA: unexpected behavior in metal ion binding and duplex stability induced by 2′-deoxyuridine 5-substituents
  作者：Xiurong Guo、Sachin A. Ingale、Haozhe Yang、Yang He、Frank Seela

  DOI：10.1039/c6ob02560a

  日期：——

  side chain show hysteresis during duplex heating and cooling cycle implying triple bond interaction with mercury ions. Formation of metal ion mediated base pairs is blocked by space occupying aromatic side chains by side chain-helix stacking interactions. These interactions are too strong to permit mercury ion mediated base pair formation and drive the uridine N(3) acceptor atoms in an unfavorable

  汞离子介导的dU–Hg II –dU对的稳定性取决于在嘧啶部分5位引入的取代基。为此，合成了在中心位置经dU修饰的一系列寡核苷酸。使用了普通和新的亚磷酰胺。杂交实验提供了带有非经典“ dU-dU”对的12聚体双链体。在大多数情况下，Hg 2+通过金属离子介导的碱基对的形成来稳定双链体，该碱基对的形成由更高的双链体熔解识别。在掺入双链体DNA的三种类型的dU衍生物中，具有小的脂族侧链的那些对汞介导的碱基对的稳定性仅具有很小的影响，而在侧链中具有三键的那些在双链体加热和冷却期间显示出滞后作用循环暗示与汞离子的三键相互作用。金属离子介导的碱基对的形成被侧链-螺旋堆积相互作用所占据的芳香族侧链的空间所阻断。这些相互作用太强，以至于不能形成汞离子介导的碱基对并在不利的配对位置驱动尿苷N（3）受体原子。