(1α,2α,5α,6α)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol dibenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,2α,5α,6α)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol dibenzoate
• 英文别名: [(1R,2S,3S,6R)-2-benzoyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: NTIVWSPNPIZTPQ-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,5α,6α)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol dibenzoate 生成 (1α,2α,3α,6β)-6-methoxy-4-cyclohexene-1,2,3-triol 2,3-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  LEY, STEVEN V.;STERNFELD, FRANCINE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3463-3476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1α,2α,5α,6α)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成中的微生物氧化：由苯制备（+）-和（-）-松醇

  摘要：

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81025-5

文献信息

• Microbial oxidation in synthesis: A six step perparation of (+)-pinitol from benzene
  作者：Steven V Ley、Francine Sternfeld、Stephen Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95692-2

  日期：1987.1
• LEY, STEVEN V.;STERNFELD, FRANCINE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3463-3476
  作者：LEY, STEVEN V.、STERNFELD, FRANCINE

  DOI：——

  日期：——
• Microbial Oxidation in Synthesis: Preparation of (+)- and (−)-Pinitol from Benzene
  作者：Steven V. Ley、Francine Sternfeld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81025-5

  日期：1989.1

  affords cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene (2) which may be converted in five steps and 49% overall yield to (±)-pinitol. Resolution of an intermediate alcohol (6) with menthoxyacetyl chloride provides optically pure materials which may be independently transformed to (+)- or (−)-pinitol. Demethylation conditions for pinitol together with further reactions of (2) and related compounds were investigated

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。