diisopropyl [(2,3-dibromopropylamino)methyl] phosphonate | 203250-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl [(2,3-dibromopropylamino)methyl] phosphonate
• 英文别名: 2,3-dibromo-N-[[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methyl]propan-1-amine
• CAS: 203250-43-5
• 化学式: C₁₀H₂₂Br₂NO₃P
• 分子量: 395.071
• InChiKey: XRGRWSRQERDWGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl [(2,3-dibromopropylamino)methyl] phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-{[((diisopropylphosphono)methyl)-aziridin-1-yl]methyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  一类新的环状核苷磷酸盐：9-{[[（膦酰基））氮丙啶-1-基]甲基}鸟嘌呤（PMAMG）的合成及生物活性及类似物

  摘要：

  摘要已经合成了新型的无环核苷膦酸酯PMAMG，PMAMA，PMAMC和PMAMT（化合物1、2、3和4），并在体外针对多种病毒，真菌和细菌进行了测试。PMAMG（1）是通过乙酰鸟嘌呤与膦酸酯侧链的二异丙基{[2-（溴甲基）叠氮素-1-基]甲基}膦酸酯（9）的烷基化反应合成的，然后在TMSBr存在下进行脱酯反应。以类似的方式，准备了PMAMA，PMAMC和PMAMT。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015721
• 作为产物：
  描述：

  (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diisopropyl [(2,3-dibromopropylamino)methyl] phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一类新的环状核苷磷酸盐：9-{[[（膦酰基））氮丙啶-1-基]甲基}鸟嘌呤（PMAMG）的合成及生物活性及类似物

  摘要：

  摘要已经合成了新型的无环核苷膦酸酯PMAMG，PMAMA，PMAMC和PMAMT（化合物1、2、3和4），并在体外针对多种病毒，真菌和细菌进行了测试。PMAMG（1）是通过乙酰鸟嘌呤与膦酸酯侧链的二异丙基{[2-（溴甲基）叠氮素-1-基]甲基}膦酸酯（9）的烷基化反应合成的，然后在TMSBr存在下进行脱酯反应。以类似的方式，准备了PMAMA，PMAMC和PMAMT。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015721

文献信息

• A Convenient Synthesis of Dialkyl [[2-(Bromomethyl)aziridin-1-yl]methyl]phosphonates, New Heterocyclic β-Azaphosphonates
  作者：Christian Stevens、Aart Verbeke、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1055/s-1998-1597

  日期：1998.2

  Dialkyl [[2-(bromomethyl)aziridin-1-yl]methyl] phosphonates were prepared in good yield by a convenient procedure involving the reaction of 1,3,5-triallylhexahydro[1,3,5]triazine with dialkyl phosphites, subsequent bromination and final ring closure upon treatment with sodium borohydride in methanol.

  通过一种便利的方法制备了双烷基[[2-(溴甲基)吡唑啉-1-基]甲基]磷酸酯，反应涉及将1,3,5-三烯丙基六氢[1,3,5]三嗪与双烷基磷酸酯反应，随后进行溴化，最后在甲醇中用氢化钠处理完成环的闭合，产率良好。