1-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,6-tris(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxycyclohexane-1,2-diol
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: XNALBFNGXGXZNF-XBSCKGQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.92 g的产率得到(±)-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基用于碳水化合物化学中的保护。1L -1-部分20合成ö甲基肌醇肌醇[（+） -甲基肌醇]由（±）-1,2,4-三-分辨率ö苄基肌-肌醇

  摘要：

  外消旋1,2,4-三-O-苄基-肌醇肌醇，由（±）-1,4-二-O-苄基-5,6-O-异亚丙基制备的由两个新的路线肌醇肌醇，一个途径涉及结晶中间体（±）-1 - O-烯丙基-3，6-二-O-苄基-4，5- O-异亚丙基-肌醇。后者和（±）氧化-1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基肌醇肌醇与乙酸酐-二甲亚砜，得到相应的酮，将其用硼氢化钠还原以高收率得到起始醇，从而为合成同位素标记的物质提供了合适的途径。外消旋1,2,4-三-O-苄基-5,6- O-异亚丙基-肌（ - ） -肌醇用解决ω-樟脑酰氯，得到，容易地和高产率（86％），1的ω-莰烷d -1,2,4-三ø -苄基-5， 6- ø异亚丙基肌肉肌醇，将其转化成1-大号-1- ö甲基肌醇肌醇[（+） -甲基肌醇]和1 d -1,2,4,5,6-五ø -苄基-肌醇已预先通过perbenzylated肌醇半乳糖苷的水解而获得的肌醇。

  DOI：

  10.1039/p19870001757
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基用于碳水化合物化学中的保护。1L -1-部分20合成ö甲基肌醇肌醇[（+） -甲基肌醇]由（±）-1,2,4-三-分辨率ö苄基肌-肌醇

  摘要：

  外消旋1,2,4-三-O-苄基-肌醇肌醇，由（±）-1,4-二-O-苄基-5,6-O-异亚丙基制备的由两个新的路线肌醇肌醇，一个途径涉及结晶中间体（±）-1 - O-烯丙基-3，6-二-O-苄基-4，5- O-异亚丙基-肌醇。后者和（±）氧化-1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基肌醇肌醇与乙酸酐-二甲亚砜，得到相应的酮，将其用硼氢化钠还原以高收率得到起始醇，从而为合成同位素标记的物质提供了合适的途径。外消旋1,2,4-三-O-苄基-5,6- O-异亚丙基-肌（ - ） -肌醇用解决ω-樟脑酰氯，得到，容易地和高产率（86％），1的ω-莰烷d -1,2,4-三ø -苄基-5， 6- ø异亚丙基肌肉肌醇，将其转化成1-大号-1- ö甲基肌醇肌醇[（+） -甲基肌醇]和1 d -1,2,4,5,6-五ø -苄基-肌醇已预先通过perbenzylated肌醇半乳糖苷的水解而获得的肌醇。

  DOI：

  10.1039/p19870001757

文献信息

• The preparation of phosphorylated intermediates for the synthesis of racemic and chiral myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and its phosphorothioate analogues
  作者：Trupti Desai、Alfonso Fernandez-Mayoralas、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85046-3

  日期：1992.10

  5-tris[di(2-cyanoethyl)phosphate] which was also obtained from the 4,5-bis[di-(2-cyanoethyl)phosphate]. Both the tris[di-(2-cyanoethyl)phosphate] and the tris(dibenzyl phosphate) are intermediates suitable for the synthesis of 1,4,5-IP3.

  摘要外消旋1,2,4-三-O-苄基-肌醇3- [二-（2,2,2-三氯乙基）磷酸酯]与双（2,2,2-三氯乙基）磷酸氯酯的反应3，5-和3，6-双磷酸酯衍生物，它们难以分离并且不能进一步磷酸化。通过将外消旋的1,2,4-三-O-苄基-肌醇[由1,2， [4-三-O-苄基-3，5-和-3，6-二-O-（顺-丙-1-烯基）-肌醇]和随后的酸性水解。将1 d -2,3,6-三-O-苄基-1,4-二-O-（顺-丙-1-烯基）-肌醇转化为结晶1 d -2,3,6-tri -O-苄基-肌醇1，4-双（磷酸二苄基酯），进而得到结晶的1,4,5-三（磷酸二苄基酯），使用来自1 d -2,3,6-tri-O-苄基-肌醇的二苄氧基（二异丙基氨基）膦。使用双（2-氰基乙氧基）（二异丙基氨基）膦将后一种化合物转化为结晶的1,4,5-三[二（2-氰基乙基）磷酸酯]，其也从4,5-双[二-（2-氰基乙基）磷酸酯]。磷
• Total synthesis of the second messenger analogue D-myo-inositol 1-phosphorothioate 4,5-bisphosphate: optical resolution of DL-1-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol and fluorescent labelling of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Dethard Lampe、Stephen J. Mills、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/p19920002899

  日期：——

  is(2-cyanoethoxy)thiophospho]-4,5-bis[bis(2-cyanoethoxy)phospho]-myo-inositol. Deblocking afforded racemic myo-inositol 1-phosphorothioate 4,5-bisphosphate, which was reacted with the iodoketone of a fluorescent label to generate a fluorescently labelled inositol 1,4,5-trisphosphate analogue. DL-1-O-Allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol was resolved into its enantiomers by means of the crystalline

  用于合成两条路线肌醇肌醇1,4,5-三磷酸类似物肌醇肌醇-1-磷酸酯4,5-二磷酸已经设计。DL -2,3,6-三- ø -苄基-1- Ö - （顺式-丙-1-烯基） -肌醇肌醇制备自DL -1- ø -烯丙基-2,3,6-三Ø苄基肌肌醇和磷酸化来保护4,5-二磷酸。除去丙烯基团产生的DL -1,2,4-三-O-苄基-5,6-双[双（2-氰基乙氧基）磷酸]-肌醇被硫代磷酸化，得到DL-2,3,6-三ø -苄基-1- ö - [二（2-氰基乙氧基）thiophospho] -4,5-二〔二（2-氰基乙氧基）磷酸] -肌醇肌醇。脱保护得到外消旋的肌-肌醇1-硫代磷酸酯4，5-双磷酸酯，其与荧光标记的碘酮反应生成荧光标记的肌醇1,4,5-三磷酸类似物。借助结晶的4，5-双樟脑酸酯将DL -1- O-烯丙基-2,3,6-三-O-苄基-肌醇分解为对映体。1和d - （+） - 1- ø -烯丙基-2
• Total synthesis of new 1,5-bissubstituted myo-inositol derivatives. Synthesis of D-myo-inositol 1,5-bisphosphate, 3,5-bisphosphate and of rac. 1,5-Bissulphated and 1,5-bissulphamoylated isosteric analogues
  作者：Pieter Westerduin、Henrica A.M. Willems、Constant A.A. van Boeckel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97206-x

  日期：1990.1

  Convenient synthesis of D-myo-inositol 1,5-bisphosphate, 3,5-bisphosphate and isosteric rac. 1,5-bissulphate and 1,5-bissulphonamide was accomplished from key intermediate 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol.

  D-肌醇1，5-双磷酸酯，3，5-双磷酸酯和等排rac的便捷合成。从关键中间体2,3,4,6-四-O-苄基-肌醇制备了1,5-双硫酸盐和1,5-双磺酰胺。
• Synthesis of myo-inositol 1-phosphorothioate 4,5-bisphosphate: preparation of a fluorescently labelled myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogue
  作者：Dethard Lampe、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c39900001500

  日期：——

  Synthesis of myo-inositol 1-phosphorothioate 4,5-bisphosphate, a novel analogue of the second messenger myo-inositol 1,4,5-trisphosphate allows, for the first time, the attachment of a fluorescent reporter group at the 1-position.

  的合成肌醇肌醇-1-磷酸酯-4,5-二磷酸，第二信使的新颖类似物肌醇肌醇1,4,5-三磷酸允许，对于第一次，荧光报告基团中的1位的连接。
• The preparation of intermediates for the synthesis of 1d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, a second messenger for signal transduction in cells
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Soledad Penades

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85035-x

  日期：1992.10

  Racemic 1,2,4-tri-O-benzyl-5,6-0-isopropylidene-myo-inositol was prepared by a new route involving crotyl (but-2-enyl) ethers and converted into the (-)-omega-camphanates to give the pure crystalline 1L-diastereoisomer and the chirally impure, syrupy ID-diastereoisomer. The latter was converted via the 1-0-allyl or 1-0-p-methoxybenzyl ethers into chirally pure ID-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol [required as an intermediate for the synthesis of ID-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (1,4,5-IP3)], which was also prepared by de-p-methoxybenzylation of ID-2,3,6-tri-O-benzyl-1,5-di-0-p-methoxybenzyl-myo-inositol. Racemic 2,4-di-O-benzyl-5,6-0-isopropylidene-1-0-p-methoxybenzyl-myo-inositol was prepared in a similar way to the analogous tribenzyl ether (using crotyl ethers) and the omega-camphanate esters behaved similarly, allowing efficient resolution by crystallisation of the (-)- and (+)-omega-camphanates. Racemic 1,2,4-tri-O-allyl-3-0-(but-2-enyl)-myo-inositol was resolved via the (-)-omega-camphanates and was also converted into 1,2,4-tri-O-(CiS-prop-1-enyl)-myo-inositol, an alternative intermediate for the synthesis of 1,4,5-IP3.