ethyl 6,6-dichloro-5-hexenoate | 23139-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6,6-dichloro-5-hexenoate
• 英文别名: 6,6-Dichlor-hexensaeure-(1)-ethylester；ethyl 6,6-dichlorohex-5-enoate
• CAS: 23139-84-6
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 211.088
• InChiKey: XVNFZJFFNHTJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,3-二氯双环[2.2.0]己烷-2-酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到ethyl 6,6-dichloro-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  小环化合物— XLI：环丁烯环加成；双环[2.2.0]己二-2-酮系列的合成与反应

  摘要：

  通过从甲苯磺酰氧基环丁烷19的碱诱导的消除反应制得的环丁烯在AlCl 3存在下与丙酸乙酯进行环加成反应，以提供双环[2.2.0] hex-2-ene-2-羧酸乙酯20。该环加合物在室温下和在存在AlCl 3的情况下，被禁止开环成环己-1,3-二烯-2-羧酸乙酯21。环丁烯与二氯乙烯烯的环加成反应可得到3,3-二氯双环[2.2.0]己-2-酮24，还原卤素去除后，内环3-氯双环[2.2.0]己-2-酮28（这个紧张的系统）。但是，进一步脱氯28 导致重排和片段化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88564-1

文献信息

• FADEL, A.;SALAUEN, J.;CONIA, J. M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 9, 1567-1573
  作者：FADEL, A.、SALAUEN, J.、CONIA, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Small ring compounds—XLI
  作者：A. Fadel、J. Salaün、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88564-1

  日期：1983.1

  Cyclobutene, prepared by base-induced elimination from tosyloxycyclobutane 19 undergoes cycloaddition with ethyl propiolate in the presence of AlCl3 to provide ethyl bicyclo[2.2.0]hex-2-ene-2-carboxylate 20. This cycloadduct at room temperature and in the presence of AlCl3 undergoes forbidden ring opening into ethyl cyclohexa-1,3-diene-2-carboxylate 21. The cycloaddition of cyclobutene with dichloroketene

  通过从甲苯磺酰氧基环丁烷19的碱诱导的消除反应制得的环丁烯在AlCl 3存在下与丙酸乙酯进行环加成反应，以提供双环[2.2.0] hex-2-ene-2-羧酸乙酯20。该环加合物在室温下和在存在AlCl 3的情况下，被禁止开环成环己-1,3-二烯-2-羧酸乙酯21。环丁烯与二氯乙烯烯的环加成反应可得到3,3-二氯双环[2.2.0]己-2-酮24，还原卤素去除后，内环3-氯双环[2.2.0]己-2-酮28（这个紧张的系统）。但是，进一步脱氯28 导致重排和片段化反应。