(1S,4S)-4-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1-phenyl-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1275518-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,4S)-4-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1-phenyl-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (1S,4S)-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1275518-78-9
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂
• 分子量: 316.326
• InChiKey: IKQLMHFHUPOSTJ-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-4-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1-phenyl-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(1S,4S)-4-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1-phenyl-2-tosyl-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜-双（恶唑啉）配合物将三氟亚乙基丙二酸酯与吲哚的对映选择性弗里德尔-克拉夫特烷基化：三氟甲基取代的立体叔碳中心的构建

  摘要：

  已经开发了由铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的三氟亚乙基丙二酸酯对吲哚的对映选择性烷基化。以优异的收率（高达99％）和ee值（高达ee的96％）获得了具有带三氟甲基基团的立体异构叔碳中心的预期加合物。这种不对称催化反应的合成实用程序是由制备β-CF的证明3 -色氨酸和4-CF 3在高ee值-β-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/jo1024333
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)butanoate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.5h， 生成 (1R,4S)-4-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1-phenyl-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 (1S,4S)-4-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1-phenyl-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜-双（恶唑啉）配合物将三氟亚乙基丙二酸酯与吲哚的对映选择性弗里德尔-克拉夫特烷基化：三氟甲基取代的立体叔碳中心的构建

  摘要：

  已经开发了由铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的三氟亚乙基丙二酸酯对吲哚的对映选择性烷基化。以优异的收率（高达99％）和ee值（高达ee的96％）获得了具有带三氟甲基基团的立体异构叔碳中心的预期加合物。这种不对称催化反应的合成实用程序是由制备β-CF的证明3 -色氨酸和4-CF 3在高ee值-β-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/jo1024333