(S)-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methylpropyl)-2-(p-tosyl)aminopropanoate | 1338823-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methylpropyl)-2-(p-tosyl)aminopropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-(trifluoromethyl)pentanoate
• CAS: 1338823-72-5
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃NO₄S
• 分子量: 381.416
• InChiKey: PDENOTRQBVJHEP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-tosyl-2-trifluoromethylaziridine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ethyl 3,3-difluoro-2-(p-tosyl)amino-2-propenoate 、 (S)-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methylpropyl)-2-(p-tosyl)aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸

  摘要：

  描述了由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸。通过三个步骤，由光学纯的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（TFPO）制备光学纯的氮丙啶，产率为60％。氮丙啶与各种亲核试剂的开环反应以及随后的N-甲苯磺酰基部分脱保护得到了光学纯的β-取代的-α-三氟甲基-α-氨基酸，具有中等至良好的收率（高达85％），而没有消旋作用在氨基酸的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo201554g