2-甲基过氧苯甲酸叔-丁酯 | 22313-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基过氧苯甲酸叔-丁酯
• 英文名称: o-Pertoluylsaeure-tert.-butylester
• 英文别名: Benzenecarboperoxoic acid, 2-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-methylbenzenecarboperoxoate
• CAS: 22313-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GBQWKOINWFTDGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基过氧苯甲酸叔-丁酯 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHARF H.-D.; WOLTERS E., CHEM. BER. , 1978, 111, NO 2, 639-660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 邻甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-甲基过氧苯甲酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4,5-Unsubstituted 1,3-Dioxoles

  摘要：

  本论文介绍了通过两个步骤从容易获得的 1,3-二氧戊环合成 4.5-未取代的 1,3-二氧戊环的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27991

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Components Intermolecular Alkylesterification of Styrenes with Toluenes and Peroxyesters or Acids
  作者：Ying-Xia Dong、Yang Li、Chang-Cheng Gu、Shuai-Shuai Jiang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03330

  日期：2018.12.7

  A simple protocol for the three-component intermolecular alkylesterification of styrenes with toluenes and peroxyesters using a copper catalyst is described. A variety of ester-containing complex compounds were synthesized with excellent functional group tolerance and step efficiency. Employing the combination of carboxylic acids and di-tert-butyl peroxide (DTBP) oxidant instead of peroxyesters also

  描述了一种使用铜催化剂将苯乙烯与甲苯和过氧酯进行三组分分子间烷基酯化的简单方案。合成了多种具有优异官能团耐受性和步进效率的含酯的复合化合物。采用羧酸和过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂代替过氧酯也可得到相似的结果。在该转化中，芳族酸，脂族酸和氨基酸是合适的底物。
• Temperature-controlled solvent-free selective synthesis of tert-butyl peresters or acids from benzyl cyanides in the presence of the TBHP/Cu(OAc)₂ system
  作者：H. Hashemi、D. Saberi、S. Poorsadeghi、Kh. Niknam

  DOI：10.1039/c6ra27921j

  日期：——

  tert-butyl peresters was achieved via copper-catalyzed oxidative-coupling of benzyl cyanides with tert-butyl hydroperoxide in short reaction times. Various derivatives of tert-butyl peresters were synthesized by this pathway in good to excellent yields. Further investigation revealed that the above-mentioned protocol is effective for the synthesis of benzoic acid derivatives when the reaction is conducted

  叔丁基过酸酯的无溶剂室温合成是通过铜催化的氰基苄基化物与叔丁基氢过氧化物在较短的反应时间内进行氧化偶联。通过该途径合成了叔丁基过酸酯的各种衍生物，收率良好至优异。进一步的研究表明，在相同的反应条件下于80°C进行反应时，上述方案对于合成苯甲酸衍生物是有效的。
• Hydrindanone Synthesis: An Incisterol Model
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria?C. Marcotullio、Ornelio Rosati、Ming Guo、Yousheng Guan、Ernest Wenkert

  DOI：10.1002/hlca.200590016

  日期：2005.2

  acids 7 (via 6-[(butylsulfanyl)methylene] and epoxide derivatives), one of which furnished hexalone derivative 11 (via an intermediate diazomethyl ketone derivative). The above-mentioned starting esters were converted to ethylene ketals, the free-radical oxidations of which led to hydrobenzofuran acids. One of the latter led to a hydrindanone (via a diazomethyl ketone), whose further chemical elaboration

  将1-甲基-2-氧代环己烷甲酸乙酯（1a）及其同系物1b转化为氢异苯并呋喃酸7（通过6-[[（丁基硫烷基）亚甲基]和环氧化物衍生物），其中之一提供了己酮衍生物11（通过中间的重氮甲基酮衍生物） ）。将上述起始酯转化为乙烯缩酮，其自由基氧化产生加氢苯并呋喃酸。后者之一导致了氢茚酮（通过重氮甲基酮），其进一步的化学精制产生了氢化可的松模型。第二次加氢苯并呋喃酸制得环丁烯酮（通过（重氮甲基酮），通过路易斯酸处理将其转化为更稳定的环戊烯酮异构体。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination of Peresters with O–O Bond as an Internal Oxidant
  作者：Jiayu Mo、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02291

  日期：2015.10.16

  A redox-economic strategy has been developed, involved in an efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H activation and alkyne annulation with perester as the oxidizing directing group. In this process, the cleavage of an oxidizing O–O bond as an internal oxidant is described for the first time. This reaction could be carried out under mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and wide

  已经开发了一种氧化还原经济策略，涉及有效的Rh（III）催化的C–H氧化活化和炔烃环化反应，perester作为氧化指导基团。在此过程中，首次描述了氧化O-O键作为内部氧化剂的裂解。该反应可以在温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。
• Efficient copper(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidative intermolecular 1,2-estersulfenylation of styrenes with peroxyesters and disulfides
  作者：Yiting Luo、Rongkui Su、Hongming Yang

  DOI：10.1039/d0ob00823k

  日期：——

  the synthesis of thio-substituted esters through copper(I)-catalyzed intermolecular 1,2-estersulfenylation of styrenes with peroxyesters and disulfides was developed. In this transformation, two new C–S bond and C–O bond were constructed simultaneously under a copper catalyst system, and the transformation exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility. In addition, this method

  开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜（I）催化苯乙烯与过氧酸酯和二硫化物的分子间1,2-酯亚磺酰基化反应合成硫代取代的酯。在该转化中，在铜催化剂体系下同时构建了两个新的C–S键和C–O键，该转化具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。另外，该方法也可以应用于芳硫醇。应当指出，过氧酯不仅充当亲核试剂，而且充当氧化剂。