4-amino-7-[2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(furan-3-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1440537-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-[2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(furan-3-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-[4-amino-5-(3-furyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,5R)-5-[4-amino-5-(furan-3-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1440537-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂N₄O₄
• 分子量: 352.297
• InChiKey: GVJWSJBOEGXROD-GLXFQSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 4-amino-7-[2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(furan-3-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自7-（Het）aryl-7-deazaadenines的2'-Deoxy-2'，2'-difluororibo-和2'-Deoxy-2'-fluororibonucleosides的合成以及细胞抑制活性和抗病毒活性

  摘要：

  一系列在7位带有芳基或杂芳基的细胞生长抑制7-杂芳基-7-去氮杂腺苷的糖修饰衍生物（2'-脱氧-2'-氟核糖核苷和2'-脱氧2'，2'-二氟核糖核苷）制备并筛选生物活性。通过用苯甲酰基保护的2-脱氧-2,2-二氟-D-赤藓基-戊呋喃糖基-1-甲磺酸酯的6-立体-7-去氮杂嘌呤非立体选择性糖基化，然后胺化和Suzuki水溶液交联来制备二氟核糖核苷。与（杂）芳基硼酸。氟代核糖衍生物是通过相应7-碘-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖核苷20与（杂）芳基硼酸的钯水溶液催化交叉偶联反应制得的。关键中间体20由相应的阿拉伯糖苷按六步顺序制备，方法是用酸不稳定基团选择性保护3'和5'-羟基，然后进行立体选择性S N 2氟化和脱保护。一些标题的核苷和7-碘-7-去氮杂腺嘌呤中间体显示出微摩尔的抑制细胞生长活性或抗HCV活性。活性最高的是7-碘和7-乙炔基衍生物。发现相应的2'-脱氧-2'，2'-二氟核糖核苷5'-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300047