2-甲基雌二醇 | 1818-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-甲基雌二醇
• 英文名称: 2-Methyl-oestradiol
• 英文别名: 2-Methylestradiol；2-Methyl estradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1818-12-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: PAZNMSHBVDFVSA-NNYOOSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基雌二醇 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(8R,9S,13S,14S,17S)-2,13-dimethyl-3-sulfamoyloxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,17-二取代的2-烷基-1,3,5（10）-三烯-3-醇衍生物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗

  DOI：

  10.1021/jm070405v
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-甲基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  3,17-二取代的2-烷基-1,3,5（10）-三烯-3-醇衍生物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗

  DOI：

  10.1021/jm070405v

文献信息

• The Synthesis of 2-and 4-Alkoxymethylestrogens.
  作者：Hidehiko Kaneko、Masahisa Hashimoto、Akio Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.12.196

  日期：——

  2-Dimethylaminomethylestrone (Ia) and the 4-isomer (IIa) were obtained from the Mannich product of estrone. Methiodides of I'a-c and II'a-c were treated with alcoholic alkali to give 2-and 4-alkoxymethylestrogens in good yields. Methylation in the usual manner of I and II failed, but reaction of I and II with dimethylsulfate in a boiling methanolic alkali gave the 3-methyl ethers of 2-and 4-methoxymethylestrogens, respectively. The structural assignments of the isomers were discussed based on nuclear magnetic resonance, infrared and ultraviolet spectra.

  2-二甲氨基甲基雌酮 (Ia) 和其4-异构体 (IIa) 通过雌酮的曼尼希产物获得。I'a-c 和 II'a-c 的碘甲基化衍生物与醇性碱反应，良好产率地得到了2-和4-烷氧基甲基雌激素。对I和II的常规甲基化反应未成功，但I和II与二甲基硫酸酯在沸腾的甲醇碱中反应，分别得到了2-和4-甲氧基甲基雌激素的3-甲基醚。根据核磁共振、红外和紫外光谱，讨论了这些异构体的结构指派。
• Cross-coupling of [¹¹C]methyllithium for ¹¹C-labelled PET tracer synthesis
  作者：Hugo Helbert、Ines Farinha Antunes、Gert Luurtsema、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Philip H. Elsinga

  DOI：10.1039/d0cc05392a

  日期：——

  variety of tracers for positron emission tomography (PET) is presented. The radiolabelled products were obtained in excellent yields, at rt and after short reaction times (3–5 min) compatible with the half-life of 11C (20.4 min). The automation of the protocol on a synthesis module is investigated, representing an important step towards a fast method for the synthesis of 11C-labelled compounds for PET

  提出了芳基溴化物与[ 11 C] CH 3 Li的交叉偶联，用于标记各种示踪剂，用于正电子发射断层扫描（PET）。放射性标记的产物在室温下和较短的反应时间（3-5分钟）下均以优异的收率获得，与11 C的半衰期（20.4分钟）兼容。对合成模块上协议的自动化进行了研究，这代表了快速合成11 C标记的化合物以用于PET成像的快速方法的重要一步。
• Steroids—XCIV
  作者：J. Iriarte、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82607-7

  日期：1958.1

  2-Methyl-and 1,2-dimethyl-estrogens have been derived from 2-methyltestosterone via the Δ1,4 and 1,4,6 compounds. Ultraviolet, rotatory and biological influences of alkyl substituents in the phenolic steroids series are discussed.

  2-甲基-和1,2-二甲基-雌激素已经从2-甲经由Δ衍生1,4和1,4,6的化合物。讨论了酚类固醇系列中烷基取代基的紫外线，旋转和生物学影响。
• 17alpha-alkyl-17beta-oxy-estratrienes and intermediate products for their production, use of the 17alpha-alkyl-17beta-oxy-estratrienes for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations
  申请人：Bohlmann Rolf

  公开号：US20060009436A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention relates to 17α-alkyl-17β-oxy-estra-1,3,5(10)-trienes that have an antiestrogenic action with general formula I. In addition, the invention also relates to 17-oxo-estra-1,3,5(10)-trienes as well as 17β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trienes as intermediate products in the production of the estratrienes according to the invention. The invention also relates to the use of 17α-alkyl-17β-oxy-estratrienes for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations that contain at least one 17α-alkyl-17β-oxy-estratriene as well as at least one pharmaceutically compatible vehicle.

  本发明涉及具有抗雌激素作用的17α-烷基-17β-氧基-1,3,5（10）-三烯类化合物，其通式为I。此外，本发明还涉及17-酮基-1,3,5（10）-三烯类化合物以及17β-羟基-1,3,5（10）-三烯类化合物作为制备本发明所述雌三烯类化合物的中间体。本发明还涉及使用17α-烷基-17β-氧基-雌三烯类化合物制备制药剂和含有至少一种17α-烷基-17β-氧基-雌三烯类化合物和至少一种药学上兼容的载体的制药制剂。
• Antiangiogenic agents
  申请人：Agoston E. Gregory

  公开号：US20050192258A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予2-甲氧基雌二醇衍生物治疗哺乳动物疾病的组合物和方法，该疾病的特征是不良血管生成，其中衍生物的一般公式为：其中变量在规范中定义。