3-Methyl-2-(2-methyl-5-nitro-phenylamino)-benzoic acid | 176915-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2-(2-methyl-5-nitro-phenylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2-methyl-5-nitroanilino)benzoic acid
• CAS: 176915-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: YNOHOOBOHHTYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-(2-methyl-5-nitro-phenylamino)-benzoic acid 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 9-chloro-4,5-dimethyl-1-nitroacridine
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。图13. substitution啶取代对双生物还原剂硝唑啉N-氧化物的低氧选择性细胞毒性和代谢减少的影响。

  摘要：

  制备并评估了一系列的硝基氮氧化氮（2；双生物还原性缺氧选择性细胞毒素）的核取代衍生物，以寻找具有较低硝基ac啶还原能力的类似物。用Me或OMe基团在4位和5位上进行的取代不能提供单电子还原电位明显低于相应的单取代衍生物的类似物（对于4-OMe和4-OMe而言，E（1）约为-350 mV 4,5-diOMe化合物）。这似乎不是由于cr啶pKa的同时升高，而是由于环中不带有硝基的取代基缺乏直接的电子作用。相反，在硝基环上放置两个OMe基团确实会导致还原电位进一步大幅降低（2,4-diOMe类似物的E（1）为-401 mV）。单取代和二取代的N-氧化物具有比母体硝胺N-氧化物2低得多的细胞毒性，但通常保持非常高的低氧选择性。在缺氧的AA8细胞培养物中，OMe取代的N-氧化物都显示出比2更高的代谢稳定性，并且4-OMe化合物6在EMT6多细胞球体中的活性得到改善，表明这种代谢稳定作用可以使肿瘤组织

  DOI：

  10.1021/jm9600104
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methyl-2-(2-methyl-5-nitro-phenylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。图13. substitution啶取代对双生物还原剂硝唑啉N-氧化物的低氧选择性细胞毒性和代谢减少的影响。

  摘要：

  制备并评估了一系列的硝基氮氧化氮（2；双生物还原性缺氧选择性细胞毒素）的核取代衍生物，以寻找具有较低硝基ac啶还原能力的类似物。用Me或OMe基团在4位和5位上进行的取代不能提供单电子还原电位明显低于相应的单取代衍生物的类似物（对于4-OMe和4-OMe而言，E（1）约为-350 mV 4,5-diOMe化合物）。这似乎不是由于cr啶pKa的同时升高，而是由于环中不带有硝基的取代基缺乏直接的电子作用。相反，在硝基环上放置两个OMe基团确实会导致还原电位进一步大幅降低（2,4-diOMe类似物的E（1）为-401 mV）。单取代和二取代的N-氧化物具有比母体硝胺N-氧化物2低得多的细胞毒性，但通常保持非常高的低氧选择性。在缺氧的AA8细胞培养物中，OMe取代的N-氧化物都显示出比2更高的代谢稳定性，并且4-OMe化合物6在EMT6多细胞球体中的活性得到改善，表明这种代谢稳定作用可以使肿瘤组织

  DOI：

  10.1021/jm9600104