methyl 2-hydroxy-5-methyl-3-phenylbenzoate | 261906-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-methyl-3-phenylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylate
• CAS: 261906-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: SENGBAVEYOYTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 methyl 2-hydroxy-5-methyl-3-phenylbenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到methyl 2-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（3-羟基羰基-4-羟基）苯乙烯基苯衍生物作为具有降血糖活性的PTP1B抑制剂。

  摘要：

  合成具有二苯乙烯和双苯乙烯基骨架的二水杨酸衍生物作为PTP1B抑制剂。该系列中最有效的药物表现出亚微摩尔IC（50）值。在动物模型中测试了化合物7b之一作为抗糖尿病药或抗肥胖药的功效。在向饮食诱导的肥胖小鼠饲喂化合物7b时，在药物治疗的小鼠和肥胖的对照小鼠之间未观察到体重增加和食物消耗的显着差异。然而，在肥胖诱导的糖尿病小鼠中，7b显着降低了空腹血糖水平并改善了葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.090
• 作为产物：
  描述：

  tetracarbonyl(1,4,5-η³-1-methoxycarbonyl-3-morpholino-5-phenyl-2,4-pentadien-1-ylidene)chromium(0) 在 甲基锂 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到methyl 2-hydroxy-5-methyl-3-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  第一次逐步 Dötz 反应：螯合金属三烯中间体的分离和表征。其替代模式在产品划分中的影响

  摘要：

  通过高产率脱羰反应制备了一系列螯合四羰基氨基乙烯基卡宾配合物5。γ-烷基取代的配合物 5a-d 在固体形式下是稳定的，而 γ-芳基取代的类似物 5e-g 仅在溶液中稳定。核磁共振研究确定配合物 5 在溶液中经历一个动态过程，其中不饱和 η1 物质以低浓度存在。配合物 5 与缺电子炔烃在受控条件下反应得到 1,4,5-η3-二烯基卡宾配合物 9，由炔烃插入金属-碳键产生。研究了这些配合物的稳定性和行为，发现与其电子结构和取代模式有关。卡宾 9 的热分解产生环戊二烯 13 或苯酚衍生物 15，Dotz 反应中的主要产物，从而证明它们可以是该反应中的实际中间体。整个过程可以认为是一个 Dotz 反应进行...

  DOI：

  10.1021/ja991865j

文献信息

• Derivatives of 1,4-bis(3-hydroxycarbonyl-4-hydroxyl)styrylbenzene as PTP1B inhibitors with hypoglycemic activity
  作者：Suja Shrestha、Bharat Raj Bhattarai、Bhooshan Kafle、Keun-Hyeung Lee、Hyeongjin Cho

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.090

  日期：2008.9

  Disalicylic acid derivatives with stilbene and bis-styrylbenzene skeleton were synthesized as PTP1B inhibitors. The most potent in this series exhibited a submicromolar IC(50) value. One of the compounds 7b was tested in an animal model for its efficacy as an anti-diabetic or an anti-obesity agent. In feeding compound 7b to diet-induced obese mice, no significant differences in weight gain and food

  合成具有二苯乙烯和双苯乙烯基骨架的二水杨酸衍生物作为PTP1B抑制剂。该系列中最有效的药物表现出亚微摩尔IC（50）值。在动物模型中测试了化合物7b之一作为抗糖尿病药或抗肥胖药的功效。在向饮食诱导的肥胖小鼠饲喂化合物7b时，在药物治疗的小鼠和肥胖的对照小鼠之间未观察到体重增加和食物消耗的显着差异。然而，在肥胖诱导的糖尿病小鼠中，7b显着降低了空腹血糖水平并改善了葡萄糖耐量。
• First Stepwise Dötz Reaction:  Isolation and Characterization of a Chelated Metallatriene Intermediate. Influence of Its Pattern of Substitution in Product Partition
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Ignacio Gutiérrez、Alfredo Martín、Santiago García-Granda、M. Amparo Llorca-Baragaño

  DOI：10.1021/ja991865j

  日期：2000.2.1

  substitution. Thermal decomposition of carbenes 9 produced either cyclopentadienes 13 or phenol derivatives 15, the major products in the Dotz reaction, thus demonstrating that they can be the actual intermediates in this reaction. The overall process can be considered a Dotz reaction carried...

  通过高产率脱羰反应制备了一系列螯合四羰基氨基乙烯基卡宾配合物5。γ-烷基取代的配合物 5a-d 在固体形式下是稳定的，而 γ-芳基取代的类似物 5e-g 仅在溶液中稳定。核磁共振研究确定配合物 5 在溶液中经历一个动态过程，其中不饱和 η1 物质以低浓度存在。配合物 5 与缺电子炔烃在受控条件下反应得到 1,4,5-η3-二烯基卡宾配合物 9，由炔烃插入金属-碳键产生。研究了这些配合物的稳定性和行为，发现与其电子结构和取代模式有关。卡宾 9 的热分解产生环戊二烯 13 或苯酚衍生物 15，Dotz 反应中的主要产物，从而证明它们可以是该反应中的实际中间体。整个过程可以认为是一个 Dotz 反应进行...