2-indol-3-yl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 34221-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-indol-3-yl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1H-1-Benzazepine-3,4-dicarboxylic acid, 2,3-dihydro-2-indol-3-yl-, dimethyl ester；dimethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 34221-68-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: TXJCSSAJMFAAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indol-3-yl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 红铝 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-indol-3-yl-3,3a,4,5-tetrahydro-benzo[b]furo[3,4-e]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第XLVII部分。用乙炔中的乙炔二羧酸二甲酯由吲哚形成苯并ze庚因；2,3-二氢-2-吲哚-3-基苯并[ b ]氮杂3,4-二羧酸二甲酯的晶体结构

  摘要：

  1-甲基吲哚与乙酰二羧酸二甲酯在纯乙腈中反应，生成1-甲基苯并[ b ]氮杂3,4-二羧酸二甲酯。进一步在2位和5位上进行Diels-Alder加成反应。当量 乙炔，并与1-甲基吲哚和酸一起得到2，3-二氢-1-甲基-2-（1-甲基吲哚-3-基）苯并[ b ]氮杂3，4-二羧酸二甲酯。用乙腈中的炔属酯处理吲哚仅得到相应的2，3-二氢-2-（吲哚-3-基）苯并ze庚因（18），其结构已通过X射线衍射研究证实。（18）的晶体是三斜晶的，a = 10·46，b = 11·50，c = 8·85Å，α= 91·5，β= 114·6，γ= 106·2，空间群P。对该结构进行了精炼，使R 11·4％达到2989次独立反射。描述了这些a庚烷的一些还原产物，并讨论了它们的形成方式。

  DOI：

  10.1039/p19720000968
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以3.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Kiyoshi; Nakamura, Shun'kichi; Uchida, Takane, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1959 - 1962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition reactions of heterocyclic compounds. Part XLVII. Formation of benzazepines from indoles with dimethyl acetylenedicarboxylate in acetonitrile; crystal structure of dimethyl 2,3-dihydro-2-indol-3-ylbenz[b]azepine-3,4-dicarboxylate
  作者：R. M. Acheson、J. N. Bridson、T. S. Cameron

  DOI：10.1039/p19720000968

  日期：——

  1-Methylindole reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate in pure acetonitrile to give dimethyl 1-methylbenz[b]azepine-3,4-dicarboxylate. This undergoes a Diels–Alder addition across the 2- and 5-positions with one further mol. equiv. of the acetylene, and with 1-methylindole and acid gives dimethyl 2,3-dihydro-1-methyl-2-(1-methylindol-3-yl)benz[b]azepine-3,4-dicarboxylate. Treatment of indole with

  1-甲基吲哚与乙酰二羧酸二甲酯在纯乙腈中反应，生成1-甲基苯并[ b ]氮杂3,4-二羧酸二甲酯。进一步在2位和5位上进行Diels-Alder加成反应。当量 乙炔，并与1-甲基吲哚和酸一起得到2，3-二氢-1-甲基-2-（1-甲基吲哚-3-基）苯并[ b ]氮杂3，4-二羧酸二甲酯。用乙腈中的炔属酯处理吲哚仅得到相应的2，3-二氢-2-（吲哚-3-基）苯并ze庚因（18），其结构已通过X射线衍射研究证实。（18）的晶体是三斜晶的，a = 10·46，b = 11·50，c = 8·85Å，α= 91·5，β= 114·6，γ= 106·2，空间群P。对该结构进行了精炼，使R 11·4％达到2989次独立反射。描述了这些a庚烷的一些还原产物，并讨论了它们的形成方式。
• Matsumoto, Kiyoshi; Nakamura, Shun'kichi; Uchida, Takane, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1959 - 1962
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Nakamura, Shun'kichi、Uchida, Takane、Acheson, R. Morrin

  DOI：——

  日期：——