2,7-bis(N'-ethoxycarbonyl-N''-methyl)guanidino-9H-fluorene | 853579-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(N'-ethoxycarbonyl-N''-methyl)guanidino-9H-fluorene
• 英文别名: ethyl N-[N-[7-[(N-ethoxycarbonyl-N'-methylcarbamimidoyl)amino]-9H-fluoren-2-yl]-N'-methylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 853579-25-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₄
• 分子量: 452.513
• InChiKey: ZWYLLZWMRQOZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(N'-ethoxycarbonyl-N''-methyl)guanidino-9H-fluorene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到2,7-bis(N'-methyl)guanidino-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  稠合环的双官能化合物及其前药的合成，DNA亲和力和抗原生动物活性。

  摘要：

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。

  DOI：

  10.1021/jm058190h
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基芴 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,7-bis(N'-ethoxycarbonyl-N''-methyl)guanidino-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  稠合环的双官能化合物及其前药的合成，DNA亲和力和抗原生动物活性。

  摘要：

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。

  DOI：

  10.1021/jm058190h

文献信息

• [EN] FUSED RING DICATIONIC ANTI-PROTOZOAN AGENTS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] AGENTS ANTIPROTOZOAIRES DICATIONIQUES CYCLIQUES FUSIONNES ET PROMEDICAMENTS DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2005051296A3

  公开（公告）日：2005-07-28