(S)-2-(4-fluorophenyl)acetamide | 785041-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: (S)-α-amino-4-fluorobenzeneacetamide；(S)-(4-fluorophenyl)glycinamide；α-p-fluoro-phenylglycine amide；(αS)-α-amino-4-fluoro-benzeneacetamide；(S)-2-amino-2-(4-fluoro-phenyl)-acetamide；(2S)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 785041-04-5
• 化学式: C₈H₉FN₂O
• 分子量: 168.171
• InChiKey: CMFSFITWLXHVOP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-fluorophenyl)acetamide 在 高氯酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-fluorophenyl)acetamide perchlorate
  参考文献：
  名称：

  钯纳米催化剂辅助单酶级联中氨基供体的原位再生

  摘要：

  α-手性胺是大规模制备生物活性化合物的关键中间体；在此，我们提出了一种新型的钯基纳米催化剂，能够选择性催化羰基化合物的还原胺化，从而能够原位催化使用 ω-转氨酶从单酶级联中的浪费副产物中再生氨基供体，而不需要昂贵的辅酶 NAD(P)H。该级联网络将 ω-转氨酶辅助的转氨反应与由异质钯基纳米催化剂促进的选择性还原胺化反应结合起来。氮源自羟胺离子，将生成的副产物转化回氨基供体，产生收率高达 99% 的手性胺，并具有出色的对映选择性。这种化学酶单酶转氨作用-还原胺化级联网络具有很高的原子效率，并产生 H 2 O 作为其唯一的副产物，证明了其在合成化学及其他领域的潜在影响。

  DOI：

  10.1039/d3gc01786a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-(4-fluorophenyl)glycinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel thiazolones as HCV NS5B polymerase allosteric inhibitors: Further designs, SAR, and X-ray complex structure

  摘要：

  Structure-activity relationships (SAR) of 1 against HCV NS5B polymerase were described. SAR explorations and further structure-based design led to the identifications of 2 and 3 as novel HCV NS5B inhibitors. X-ray structure of 3 in complex with NS5B polymerase was obtained at a resolution of 2.2A, and confirmed the design.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.095

文献信息

• [EN] PYRIDIN- 2 -AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDIN-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012168350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。式(I)的化合物可以用作药物。
• NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20120316147A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物 其中R1至R4定义如描述和权利要求中所述。公式(I)的化合物可作为药物使用。
• NOVEL PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130109665A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament. In particular, the compound may be used as a preferential agonist of Cannabinoid Receptor 2.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。该化合物可以用作药物。特别地，该化合物可用作大麻素受体2的选择性激动剂。
• [EN] NOVEL PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013060751A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to a compound of formula (I), wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Process for producing optically active alpha-amino acid and optically active alpha-amino acid amine
  申请人：——

  公开号：US20030171597A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides a process for efficiently producing an optically active &agr;-amino acid and an optically active &agr;-amino acid amide. After contacting with cells or processed cells thereof having an ability to asymmetrically hydrolyse, a water solvent is substituted with at least one solvent selected from the group consisting of linear, branched, or cyclic alcohol having 3 or more carbon atoms and the optically active &agr;-amino acid is preferentially precipitated from the alcohol solution. The addition of basic compounds, particularly potassium compounds to the alcohol solution containing the optically active &agr;-amino acid amide, which is obtained after the separation of the optically active &agr;-amino acid, enables the purification of the amide without the inclusion of amino acid into amino acid amide. Thus, the amide is subjected to the step of racemization and then recycled.

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的方法。与具有不对称水解能力的细胞或经处理的细胞接触后，用至少一种来自直链、支链或环状醇中选择的溶剂替代水溶剂，并使光学活性α-氨基酸优先从醇溶液中沉淀。将碱性化合物，特别是钾化合物加入到含有光学活性α-氨基酸酰胺的醇溶液中，该酰胺在分离光学活性α-氨基酸后获得，使酰胺能够在不包括氨基酸转化为氨基酸酰胺的情况下纯化。因此，酰胺经过消旋步骤后再进行回收利用。