7-(1-hydroxy-1,2-dimethylpropyl)-4-methyl-9-[4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl]phenanthren-2-ol | 524740-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(1-hydroxy-1,2-dimethylpropyl)-4-methyl-9-[4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl]phenanthren-2-ol
• 英文别名: 7-(2-Hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-methyl-9-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]phenanthren-2-ol
• CAS: 524740-45-2
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₃
• 分子量: 497.678
• InChiKey: DRXHFZZCEQQYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-hydroxy-1,2-dimethylpropyl)-4-methyl-9-[4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl]phenanthren-2-ol 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以85%的产率得到7-(1,2-dimethylpropenyl)-4-methyl-9-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从头设计，合成和评估雌激素受体的新型非甾体菲配体。

  摘要：

  尽管与他莫昔芬相比，有许多雌激素受体拮抗剂具有改善的组织选择性，但尚未证明最佳组织选择性。因此，仍然需要额外的多样性和新的化学支架以探索改进的组织选择性。在这里，我们描述了利用基于配体的从头设计方法为雌激素受体配体开发的新型菲支架的发现。菲，12b，c，14b，c和15与人重组ERα的纳摩尔结合表明我们基于配体的从头设计方法是成功的。从基因转染测定中，12b，c，14b，c和15仅显示拮抗活性，没有可观察到的激动活性。烷基9 10-二氢菲16（大概是外消旋混合物）是比菲实质上更有效的ER粘合剂。它也仅表现出拮抗活性，并且在抑制雌二醇刺激的MCF-7细胞增殖方面是有效的。这些结果表明，作为潜在的选择性雌激素受体调节剂和/或纯抗雌激素，该菲（和9,10-二氢菲）支架值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm020536q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 Aliquat 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 7-(1-hydroxy-1,2-dimethylpropyl)-4-methyl-9-[4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl]phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从头设计，合成和评估雌激素受体的新型非甾体菲配体。

  摘要：

  尽管与他莫昔芬相比，有许多雌激素受体拮抗剂具有改善的组织选择性，但尚未证明最佳组织选择性。因此，仍然需要额外的多样性和新的化学支架以探索改进的组织选择性。在这里，我们描述了利用基于配体的从头设计方法为雌激素受体配体开发的新型菲支架的发现。菲，12b，c，14b，c和15与人重组ERα的纳摩尔结合表明我们基于配体的从头设计方法是成功的。从基因转染测定中，12b，c，14b，c和15仅显示拮抗活性，没有可观察到的激动活性。烷基9 10-二氢菲16（大概是外消旋混合物）是比菲实质上更有效的ER粘合剂。它也仅表现出拮抗活性，并且在抑制雌二醇刺激的MCF-7细胞增殖方面是有效的。这些结果表明，作为潜在的选择性雌激素受体调节剂和/或纯抗雌激素，该菲（和9,10-二氢菲）支架值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm020536q

文献信息

• De Novo Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Nonsteroidal Phenanthrene Ligands for the Estrogen Receptor
  作者：Jonathan M. Schmidt、Julie Mercure、Gilles B. Tremblay、Martine Pagé、Aida Kalbakji、Miklos Feher、Robert Dunn-Dufault、Markus G. Peter、Peter R. Redden

  DOI：10.1021/jm020536q

  日期：2003.4.1

  improved tissue selectivity profiles compared with tamoxifen, optimal tissue selectivity has not yet been demonstrated. As such there is still a need for additional diversity and new chemical scaffolds to allow for exploration of improved tissue selectivity. Here, we describe the discovery of a novel phenanthrene scaffold for estrogen receptor ligands utilizing a ligand based de novo design approach. The

  尽管与他莫昔芬相比，有许多雌激素受体拮抗剂具有改善的组织选择性，但尚未证明最佳组织选择性。因此，仍然需要额外的多样性和新的化学支架以探索改进的组织选择性。在这里，我们描述了利用基于配体的从头设计方法为雌激素受体配体开发的新型菲支架的发现。菲，12b，c，14b，c和15与人重组ERα的纳摩尔结合表明我们基于配体的从头设计方法是成功的。从基因转染测定中，12b，c，14b，c和15仅显示拮抗活性，没有可观察到的激动活性。烷基9 10-二氢菲16（大概是外消旋混合物）是比菲实质上更有效的ER粘合剂。它也仅表现出拮抗活性，并且在抑制雌二醇刺激的MCF-7细胞增殖方面是有效的。这些结果表明，作为潜在的选择性雌激素受体调节剂和/或纯抗雌激素，该菲（和9,10-二氢菲）支架值得进一步研究。