5α-cholesta-6,8(14)-dien-3β-ol | 57665-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholesta-6,8(14)-dien-3β-ol
• 英文别名: (3S,5R,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57665-71-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: RDCARRZDUKGQRZ-NFTYELEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholesta-6,8(14)-dien-3β-ol 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α-cholest-8(14)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  对于7-溴-胆固醇-苯甲酸酯的脱氢溴化反应：异常产物

  摘要：

  报道了关于7-溴-胆固醇基苯甲酸酯的脱氢溴化的各种观察结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380535
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 5α-cholesta-6,8(14)-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  海星皂苷。第5部分。苦味甙A的结构，一种来自海星Echinaster sepositus的新型甾体环状糖苷

  摘要：

  海星Echinaster sepositus的有毒主要皂苷已被完全鉴定。该结构是具有独特因为它既有Δ 7，3β，6β二氧化-23- oxosteroidal部分和糖部分[β- d -glucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→2 ）-β- D-葡糖醛酸吡喃糖基]，它连接了类固醇的C-3和C-6原子。类固醇的3β-羟基与葡萄糖醛酸酯单元形成O-缩醛键，而吡喃葡萄糖基单元的HO-C（6‴）与糖苷配基的C-6连接，形成6β - O-醚基连锁。

  DOI：

  10.1039/p19810001855

文献信息

• Stereo and chemical course of acid-catalyzed double bond migration of cholesta-5,7-dien-3β-ol to 5α-cholesta-8,14-dien-3β-ol
  作者：Hideharu Seto、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Suguru Takatsuto、Shigeo Yoshida

  DOI：10.1039/b001726o

  日期：——

  Acid-catalyzed double bond migration of steroid 5,7-dienes to the 5α-8,14-dienes, a well-known reaction in steroid chemistry, was reinvestigated by using cholesta-5,7-dien-3β-ol 1, and the stereo and chemical course of this reaction was detailed. Treatment of 1 with 36% hydrochloric acid in refluxing ethanol for 3 h afforded a 6∶11∶65∶16∶2 mixture of dienols (93%): 5α- and 5β-cholesta-6,8(14)-dien-3β-ols

  酸催化双键迁移 类固醇 5,7-二烯与5α-8,14-二烯 类固醇 化学，通过使用 cholesta-5,7-dien-3β-ol 参照图1，详细描述了该反应的立体和化学过程。治疗1的36％盐酸 在回流中 乙醇持续3小时，得到二烯醇的6∶11∶65∶16∶2混合物（93％）：5α-和5β-cholesta-6,8（14）-dien-3β- ols7a ，b，5α-和5β- cholesta-8,14-dien-3β-ols2a ，b和5α-胆甾醇14,16-dien-3β-ol 10a，以及烯酮（1.7％）：5β -胆甾-8（14） - ，5β -胆甾-14-和-14-外延-5β -胆甾-8-烯-3-酮11-13。使用实验7A，7B和图2a，2b所建议的反应顺序：1 → 7A，7B ⇆7,14-dienols 8A，8B ⇆图2a，2b ⇆8（14），15- dienols 9A，B ⇆ 10A，B，其中8a，
• Reactivities and Products of Free Radical Oxidation of Cholestadienols
  作者：Libin Xu、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja5011674

  日期：2014.4.9

  them, dienols leading to the formation of the pentadienyl radical in ring B (termed endo-B) of the sterol are more reactive than those leading to the pentadienyl radical spanning rings B and C (termed exo-B). By comparing the oxysterol profile formed from 7-DHC and those formed from 8-DHC and 5,8(14)-dienol, products formed from abstraction of the hydrogen atoms at C-9 and C-14 (H-9 or H-14 mechanism)

  7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 是迄今为止报道的最易氧化的脂质分子，自由基过氧化的传播速率常数是胆固醇的 200 倍。为了更好地理解 7-DHC 的高反应性并阐明反应机理，我们合成了共轭和跳过的非共轭胆甾二烯醇，它们会产生 7-DHC 过氧化形成的两种假定的戊二烯基自由基中间体之一。额外的二烯醇包括 6,8(9)-二烯醇、5,8(14)-二烯醇、6,8(14)-二烯醇和生物学上重要的 8-脱氢胆固醇 (8-DHC; 5,8(9)-二烯醇）。我们发现所有二烯醇的反应性都明显（至少是胆固醇的 40 倍）。他们之中，导致在甾醇的环 B 中形成戊二烯基（称为内型 B）的二烯醇比导致跨越环 B 和 C 的戊二烯基（称为外型 B）的那些更具反应性。通过比较 7-DHC 和 8-DHC 和 5,8(14)-二烯醇形成的氧甾醇谱，从 C-9 和 C-14（H-9 或 H- 14 机制) 有明显区别。当在良好的氢原子供体
• Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols
  作者：Udo Hedtmann、Kurt Hobert、Tsenka Milkova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90337-0

  日期：1988.1
• Synthesis of [3α-3H]cholesta-5,8-dien-3β-ol and tritium-labeled forms of other sterols of potential importance in the Smith-Lemli-Optiz syndrome⋆
  作者：B Ruan

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00079-3

  日期：2000.1

  Five unsaturated sterols relevant to the Smith-Lemli-Opitz syndrome have been prepared in high radiochemical purity with a tritium label at the 3 alpha position. Swern oxidation of cholesta-5,8-dien-3 beta-ol and other unlabeled C-27 sterols afforded the corresponding 3-ketosteroids, and reduction with tritiated NaBH4 gave the desired 3 alpha-H-3 sterols, with double bonds at the Delta(5,8), Delta(5,8(14)), Delta(6,8), Delta(6,8(14)), and Delta(8) positions. High radiochemical purity of the tritiated sterols was demonstrated by normal phase, reversed phase, and silver-ion (Ag+) high-performance liquid chromatography (HPLC). In the course of this work, we developed a medium-pressure variant of Ag+-HPLC for purifying radiolabeled samples, documented significant isotopic fractionation of the 3 alpha-tritiated sterols and their acetates on Ag+-HPLC, and discovered unexpected effects of a Delta(8(14)) bond on the conformation of 3-keto-Delta(5)-steroids. The synthetic and analytical methodologies described herein should provide a sound basis for investigating the origin and metabolism of sterols involved in the Smith-Lemli-Opitz syndrome and in late stages of cholesterol biosynthesis. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• HEDTMANN, UDO;HOBERT, KURT;MILKOVA, TSENKA;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1941-1952
  作者：HEDTMANN, UDO、HOBERT, KURT、MILKOVA, TSENKA、WELZEL, PETER

  DOI：——

  日期：——