4,4-diphenyl-2-propylpenta-2,3-dienoic acid | 5717-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenyl-2-propylpenta-2,3-dienoic acid
• 英文别名: α-Propyl-γ,γ-diphenyl-allencarbonsaeure；2-(2,2-diphenylethenylidene)pentanoic acid
• CAS: 5717-49-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: CTRSUOARYVDKIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenyl-2-propylpenta-2,3-dienoic acid 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到4-fluoro-5,5-diphenyl-3-propyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for Monofluorination via Aqueous Fluorolactonization Reaction of 2,3-Allenoic Acids with Selectfluor

  摘要：

  [GRAPHICS]We have developed a convenient method for the efficient monofluorination via the electrophilic fluorocyclization reaction of 2,3-allenoic acids with Selectfluor in MeCN in the presence of 10 equiv of H2O or even in pure water to afford beta-fluorobutenolides in moderate to high yields.

  DOI：

  10.1021/jo702409y
• 作为产物：
  描述：

  α-Propyl-γ,γ-diphenyl-allencarbonsaeure-ethylester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到4,4-diphenyl-2-propylpenta-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-联烯酸的光催化化学选择性环氧磺酰化

  摘要：

  已经实现了 2,3-联烯酸与磺酰氯的光诱导环化，从而在温和的反应条件下有效合成了 4-磺酰化呋喃-2(5 H )-酮。该反应具有较高的化学选择性并能耐受多种官能团。催化循环已通过对照实验、循环伏安研究和 Stern-Volmer 猝灭研究得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01730

文献信息

• Efficient Assembly of Chromone Skeleton from 2,3-Allenoic Acids and Benzynes
  作者：Guobi Chai、Youai Qiu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202076c

  日期：2011.10.7

  Chromone derivatives were synthesized from 2,3-allenoic acids and benzynes in moderate to excellent yields under mild conditions. Instead of the cyclic conjugate addition of the intermediate A formed by the nucleophilic addition of allenoic acid with benzyne, this intermediate undergoes 1,2-addition with the carbonyl group, which was followed by the ring opening, conjugate addition, and protonolysis

  在温和的条件下，由2,3-烯丙基酸和苯并炔以中等至极好的收率合成了色酮衍生物。取代通过烯丙基酸与苯炔的亲核加成反应形成的中间体A的环状共轭加成，该中间体与羰基进行1,2-加成，然后开环，共轭加成和质子分解得到色酮衍生品。由于2,3-烯基酸和苯炔的取代基负载能力，该协议允许多样性。
• Bestmann,H.-J.; Hartung,H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1198 - 1207
  作者：Bestmann,H.-J.、Hartung,H.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Approach for Monofluorination via Aqueous Fluorolactonization Reaction of 2,3-Allenoic Acids with Selectfluor
  作者：Chao Zhou、Zhichao Ma、Zhenhua Gu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo702409y

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]We have developed a convenient method for the efficient monofluorination via the electrophilic fluorocyclization reaction of 2,3-allenoic acids with Selectfluor in MeCN in the presence of 10 equiv of H2O or even in pure water to afford beta-fluorobutenolides in moderate to high yields.
• 10.1021/acs.orglett.4c01730
  作者：Shi, Yaqi、Fu, Chunling、Zheng, Jian、Ma, Shengming

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01730

  日期：——

  Photoinduced cyclization of 2,3-allenoic acids with sulfonyl chloride providing an efficient synthesis of 4-sulfonylated furan-2(5H)-ones under mild reaction conditions has been achieved. The reaction enjoys a high chemoselectivity and tolerates a wide range of functional groups. The catalytic cycle has been validated through control experiments, cyclic voltammetry studies, and Stern–Volmer quenching

  已经实现了 2,3-联烯酸与磺酰氯的光诱导环化，从而在温和的反应条件下有效合成了 4-磺酰化呋喃-2(5 H )-酮。该反应具有较高的化学选择性并能耐受多种官能团。催化循环已通过对照实验、循环伏安研究和 Stern-Volmer 猝灭研究得到验证。