N'-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 303126-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 303126-66-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃S
• mdl: MFCD01117184
• 分子量: 405.477
• InChiKey: JONDHPUGVXVRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对潜在细胞周期蛋白依赖性激酶的吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮衍生物的设计、合成、抗肿瘤评价和计算机研究

  摘要：

  开发了一种高效、简单且无金属的方法，通过 [3 + 2] 偶极环加成和区域选择性扩环过程快速获得功能化的吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮。通过NMR、HRMS、HPLC等方法对合成的化合物进行了表征。化合物 4i、4m 和 4n 对 A549 细胞（非小细胞肺癌）的体外抗增殖活性显着，IC50 值分别为 17.0、14.2 和 18.1 μM。特别地，化合物4t和4n显示出针对CDK9/2的抑制活性。预测的生物靶点和分子模型研究表明，化合物 4t 可能针对 CDK 发挥抗肿瘤作用。合成的衍生物被认为具有中等的药物相似性和足够的计算机安全性。综上所述，首次报道了一系列具有抗肿瘤活性的吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮衍生物。我们不仅提供了一种简单有效的合成方法，而且还为进一步开发新型细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂提供了有用的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules28186606
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  针对潜在细胞周期蛋白依赖性激酶的吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮衍生物的设计、合成、抗肿瘤评价和计算机研究

  摘要：

  开发了一种高效、简单且无金属的方法，通过 [3 + 2] 偶极环加成和区域选择性扩环过程快速获得功能化的吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮。通过NMR、HRMS、HPLC等方法对合成的化合物进行了表征。化合物 4i、4m 和 4n 对 A549 细胞（非小细胞肺癌）的体外抗增殖活性显着，IC50 值分别为 17.0、14.2 和 18.1 μM。特别地，化合物4t和4n显示出针对CDK9/2的抑制活性。预测的生物靶点和分子模型研究表明，化合物 4t 可能针对 CDK 发挥抗肿瘤作用。合成的衍生物被认为具有中等的药物相似性和足够的计算机安全性。综上所述，首次报道了一系列具有抗肿瘤活性的吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮衍生物。我们不仅提供了一种简单有效的合成方法，而且还为进一步开发新型细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂提供了有用的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules28186606

文献信息

• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。
• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B:  Synthesis and Related Studies
  作者：Christiane Marti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0518880

  日期：2005.8.1

  The total synthesis of spirotryprostatin B, a cytostatic spiro[pyrrolidine-3,3'-oxindole] alkaloid, is described. The key step of the synthetic approach consists of the application of the MgI2-mediated ring-expansion reaction of a spiro[cyclopropane-1,3'-oxindole] with an aldimine, leading to rapid assembly of the spirotryprostatin core. The route documents the installation of the prenyl side chain

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。
• Construction of 2-alkynyl aza-spiro[4,5]indole scaffolds <i>via</i> sequential C–H activations for modular click chemistry libraries
  作者：Jun Zhang、Mengmeng Wang、Huiying Wang、Hui Xu、Junjie Chen、Ziqiong Guo、Biao Ma、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc02798k

  日期：——

  one-pot, three-step synthesis demonstrated the utility of this protocol. Hybrid conjugates with an oseltamivir derivative further offered a powerful tool for the construction of a versatile spiroindole-containing library via click chemistry.

  在此，我们开发了一种吲哚的连续 C-H 激活策略，以构建新型 2-炔基氮杂-螺 [4,5] 吲哚支架，该支架将炔和螺单元结合到吲哚中。克级合成和一锅三步合成证明了该协议的实用性。带有奥司他韦衍生物的混合偶联物进一步为通过点击化学构建包含螺吲哚的多功能文库提供了强大的工具。
• Synthesis of Spiro[indazole-3,3′-indolin]-2′-ones and Indazolo [2,3-c]quinazolin-6(5H)-ones from Arynes and Isatin-Derived N-Tosylhydrazones
  作者：Bin Cheng、Taimin Wang、Hongbin Zhai、Yixuan He、Xinping Zhang、Hui Li、Zijie Ding、Lizhe Feng、Haiyan Sun

  DOI：10.1055/a-1509-5175

  日期：2021.10

  (3+2) annulation reaction between isatin-derived N-tosylhydrazones and o-(trimethylsilyl)aryl triflates allows facile synthesis of spiro[indazole-3,3′-indolin]-2′-ones in high to excellent yields. Furthermore, indazolo[2,3-c]quinazolin-6(5H)-ones could be accessed from the same starting materials in one-pot fashion via an annulation/rearrangement pathway.

  靛红衍生的 N-甲苯磺酰腙和邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯之间的正式 (3+2) 环化反应允许以高产率轻松合成螺[吲唑-3,3'-吲哚]-2'-酮。此外，吲唑并 [2,3-c] 喹唑啉-6(5H)-酮可以通过环化/重排途径以一锅法从相同的起始材料中获得。
• Brønsted Acid/Rhodium(II) Cooperative Catalytic Asymmetric Three‐Component Aldol‐Type Reaction for the Synthesis of 3‐Amino Oxindoles
  作者：Lei Ren、Xiao‐Lei Lian、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201203993

  日期：2013.3.4

  Cooperation is key! Chiral Brønsted acid/rhodium(II) cooperative catalysis enabled an enantioselective three‐component aldol‐type reaction of 3‐diazo oxindoles and anilines with glyoxylates to give highly functionalized and structurally diverse 3‐amino oxindoles in high stereoselectivity (>20:1 d.r., 99 % ee; see scheme).

  合作是关键！手性布朗斯台德酸/铑（II）协同催化作用使3-重氮基吲哚和苯胺与乙醛酸酯进行对映选择性三组分醛醇型反应，从而以高度立体选择性（> 20：1 dr，ee为99％；请参阅方案）。