1-(pivaloylamino) 2-[(1-phenylsulfinyl)vinyl]benzene | 1246377-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pivaloylamino) 2-[(1-phenylsulfinyl)vinyl]benzene
• 英文别名: N-[2-[1-(benzenesulfinyl)ethenyl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1246377-20-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: VNDMHBCLXIEBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Bromovinyl phenyl sulfoxide 、 2-(2,2,2-三甲基乙酰氨基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-(pivaloylamino) 2-[(1-phenylsulfinyl)vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Suzuki偶联高效合成外消旋和手性烯基亚砜

  摘要：

  通过钯催化的外消旋和手性1-卤代亚砜与芳基和烯基硼酸的钯催化的Suzuki / Miyaura交叉偶联反应，可以高产率获得烯基亚砜衍生物。手性底物反应不会损失光学纯度和高光学产率。该反应用不同的钯催化剂，例如Pd（PPh 3）4或Pd（OAc）2 / DABCO进行。尽管氮配体（如DABCO）可生成活性钯催化剂，但它们的效果不如膦。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.050

文献信息

• Efficient synthesis of racemic and chiral alkenyl sulfoxides by palladium-catalyzed Suzuki coupling
  作者：Gisela Mancha、Ana B. Cuenca、Nuria Rodríguez、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.050

  日期：2010.8

  palladium-catalyzed Suzuki/Miyaura cross-coupling reaction of racemic and chiral 1-halo sulfoxides with aryl and alkenyl boronic acids. Chiral substrates react with no loss of optical purity and high optical yields. The reaction takes place with different palladium catalysts, such as Pd(PPh3)4 or Pd(OAc)2/DABCO. Although nitrogen ligands like DABCO lead to an active palladium catalyst, they are less effective

  通过钯催化的外消旋和手性1-卤代亚砜与芳基和烯基硼酸的钯催化的Suzuki / Miyaura交叉偶联反应，可以高产率获得烯基亚砜衍生物。手性底物反应不会损失光学纯度和高光学产率。该反应用不同的钯催化剂，例如Pd（PPh 3）4或Pd（OAc）2 / DABCO进行。尽管氮配体（如DABCO）可生成活性钯催化剂，但它们的效果不如膦。