2-[(2R,3S)-3-amino-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetic acid | 134245-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-3-amino-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 134245-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: UBFXXXUJHVVYHE-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 、 2-[(2R,3S)-3-amino-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetic acid 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以33.9%的产率得到2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用青霉素G酰胺酶合成洛拉卡培中的β-内酰胺中间体的对映选择性酰化

  摘要：

  青霉素G酰胺酶。已显示已有效地选择性地酰化用于合成头孢菌素抗生素洛拉卡培的顺式外消旋氮杂环丁酮中间体的（2R，3S）异构体。使用苯乙酸甲酯（MPA）和苯氧乙酸甲酯（MPOA）作为酰化剂进行酰化。该酶显示出与MPOA或MPA相似的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74287-0

文献信息

• Antibiotic C-3 cyclobutenedione substituted (1-carba)cephalosporin compounds, compositions, and methods of use thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0484030A2

  公开（公告）日：1992-05-06

  A compound of formula I wherein X is sulfur or CH2; R1 is hydrogen, hydroxy, amino, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, phenyl optionally substituted with one to three C1-6 alkyl, C1-6 alkyloxy or hydroxy, C1-6 alkylthio, phenylthio optionally substituted with one to three C1-6 alkyl or C1-6 alkyloxy on the phenyl ring, phenylmethyloxy optionally substituted with one to three C1-6 alkyl or C1-6 alkyloxy on the phenyl ring, 1-morpholino, C1-6 alkyloxy, C2-6 alkenylmethyloxy, C3-6 alkynylmethyloxy, C1-6 alkylamino, C1-6 dialkylamino or a radical selected from the group consisting of and in which n is 0 to 3, R5 is C1-6 alkyl or hydrogen, and R3 and R4 are independently C1-6 alkyl ; R2 is hydrogen, a conventional amino protecting group or an acyl group ; R° is hydrogen or a conventional carboxy protecting group, or -COZR° taken together forms a physiologically hydrolyzable ester; or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof.

  式 I 的化合物 其中 X 是硫或 CH2； R1 是氢、羟基、氨基、C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 炔基、任选被一至三个 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或羟基取代的苯基、C1-6 烷硫基、任选被一至三个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基取代的苯环上的苯硫基、在苯环上任选被一至三个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基取代的苯甲氧基、1-吗啉基、C1-6 烷氧基、C2-6 烯基甲基氧基、C3-6 烷炔基甲基氧基、C1-6 烷基氨基、C1-6 二烷基氨基或选自以下组的基团 和 其中 n 为 0 至 3，R5 为 C1-6 烷基或氢，R3 和 R4 独立地为 C1-6 烷基； R2 是氢、常规氨基保护基团或酰基； R° 是氢或常规羧基保护基团，或 -COZR° 合在一起形成生理上可水解的酯；或 其药学上可接受的盐或溶剂。
• EP0460949B1
  申请人：——

  公开号：EP0460949B1

  公开（公告）日：1995-11-08
• US5106842A
  申请人：——

  公开号：US5106842A

  公开（公告）日：1992-04-21
• US5169843A
  申请人：——

  公开号：US5169843A

  公开（公告）日：1992-12-08
• US5206360A
  申请人：——

  公开号：US5206360A

  公开（公告）日：1993-04-27