[(2R,3S)-2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-acetic acid | 134245-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 134245-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: PGDFGADRQHNQAP-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S)-3-amino-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetic acid 、 苯乙酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以35.7%的产率得到[(2R,3S)-2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用青霉素G酰胺酶合成洛拉卡培中的β-内酰胺中间体的对映选择性酰化

  摘要：

  青霉素G酰胺酶。已显示已有效地选择性地酰化用于合成头孢菌素抗生素洛拉卡培的顺式外消旋氮杂环丁酮中间体的（2R，3S）异构体。使用苯乙酸甲酯（MPA）和苯氧乙酸甲酯（MPOA）作为酰化剂进行酰化。该酶显示出与MPOA或MPA相似的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74287-0

文献信息

• Enantiomerically selective enzymic acylation of a racemic 3-amino azetidinone
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0460949A2

  公开（公告）日：1991-12-11

  An enantiomerically selective process for acylating racemic 3-amino azetidinone intermediates is provided using penicillin G amidase(acylase) as biocatalyst.

  以青霉素 G 酰胺酶（酰化酶）为生物催化剂，提供了一种酰化外消旋 3-氨基氮杂环丁酮中间体的对映体选择性工艺。
• EP0460949B1
  申请人：——

  公开号：EP0460949B1

  公开（公告）日：1995-11-08
• JPH04341196A
  申请人：——

  公开号：JPH04341196A

  公开（公告）日：1992-11-27
• US5057607A
  申请人：——

  公开号：US5057607A

  公开（公告）日：1991-10-15
• Enantioselective acylation of a beta-lactam intermediate in the synthesis of loracarbef using penicillin G amidase
  作者：Milton J. Zmijewski、Barbara S. Briggs、Allen R. Thompson、Ian G. Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74287-0

  日期：1991.3

  Penicillin G amidase from . has been shown to selectively acylate, in an efficient manner, the (2R,3S) isomer of a cis, racemic azetidinone intermediate used in a synthesis of loracarbef, a carbacephalosporin antibiotic. The acylation occurs using methyl phenylacetate (MPA) and using methyl phenoxyacetate (MPOA) as the acylating agents. The enzyme displays similar enantioselectivity with MPOA or MPA

  青霉素G酰胺酶。已显示已有效地选择性地酰化用于合成头孢菌素抗生素洛拉卡培的顺式外消旋氮杂环丁酮中间体的（2R，3S）异构体。使用苯乙酸甲酯（MPA）和苯氧乙酸甲酯（MPOA）作为酰化剂进行酰化。该酶显示出与MPOA或MPA相似的对映选择性。