3,3-bis(ethylthio)-2-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 138696-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(ethylthio)-2-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3,3-Bis(ethylthio)-2-(4-methoxybenzoyl)-2-propenal；3,3-bis(ethylsulfanyl)-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enal
• CAS: 138696-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S₂
• 分子量: 310.438
• InChiKey: QKNBLXBSDLPBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 3,3-bis(ethylthio)-2-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 以73%的产率得到ethyl 5-(ethylthio)-4-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域发散性杂环化：使用α-甲酰基乙烯酮二硫缩醛作为常见前体合成取代的吡咯和呋喃的策略。

  摘要：

  从常见的起始材料中选择性地构建五元芳族杂环的各种阵列是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在这里报告说，可以使用易于获得的α-甲酰基烯酮二硫缩醛作为普通前体，通过一次操作，选择性地在一次操作中选择性地制备5-烷硫基吡咯，4-烷硫基羰基吡咯和2-烷硫基-4-甲苯基呋喃通过选择合适的催化剂/助催化剂来控制α-酸性异氰酸酯的区域发散性杂环化。

  DOI：

  10.1039/c3cc48546c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 3,3-bis(ethylthio)-2-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–S活化/异氰酸酯插入/加氢可实现选择性好氧氧化/环化

  摘要：

  硫有机物与异氰酸酯的独特亚氨基化赋予了前所未有的好氧氧化过程。在N 2下，在Ph 3 SiH存在下，通过Pd（Ph 3 P）2 Cl 2催化，然后暴露于空气中，各种α-酰基烯酮二硫缩醛与异氰酸酯反应生成5-羟基-α，β-不饱和键γ-内酰胺通过C–S键活化，异氰酸酯迁移插入，氢化，选择性好氧氧化和分子内亲核加成序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01780

文献信息

• Rudolf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Tersakian, Ani, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 387 - 394
  作者：Rudolf, Wolf-Dieter、Koeditz, Jens、Tersakian, Ani、Chatterjee, Swapan Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Rudorf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Henze, Nadja, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 87 - 98
  作者：Rudorf, Wolf-Dieter、Koeditz, Jens、Henze, Nadja、Teraskian, Ani

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed C–S Activation/Isocyanide Insertion/Hydrogenation Enables a Selective Aerobic Oxidation/Cyclization
  作者：Jian Chang、Bangyu Liu、Yang Yang、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01780

  日期：2016.8.19

  isocyanides endows an unprecedented aerobic oxidation process. Catalyzed by Pd(Ph3P)2Cl2 in the presence of Ph3SiH under N2 then upon exposure to air, a wide range of α-acyl ketene dithioacetals react with isocyanides to afford 5-hydroxy-α,β-unsaturated γ-lactams via a C–S bond activation, isocyanide migratory insertion, hydrogenation, selective aerobic oxidation, and intramolecular nucleophilic addition

  硫有机物与异氰酸酯的独特亚氨基化赋予了前所未有的好氧氧化过程。在N 2下，在Ph 3 SiH存在下，通过Pd（Ph 3 P）2 Cl 2催化，然后暴露于空气中，各种α-酰基烯酮二硫缩醛与异氰酸酯反应生成5-羟基-α，β-不饱和键γ-内酰胺通过C–S键活化，异氰酸酯迁移插入，氢化，选择性好氧氧化和分子内亲核加成序列。
• Regiodivergent heterocyclization: a strategy for the synthesis of substituted pyrroles and furans using α-formyl ketene dithioacetals as common precursors
  作者：Ting Wu、Ling Pan、Xianxiu Xu、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3cc48546c

  日期：——

  challenging task. We report here that 5-alkylthio-pyrroles, 4-alkylthiocarbonyl-pyrroles and 2-alkylthio-4-tosyl-furans can be prepared, selectively, in a single operation using the readily available alpha-formyl ketene dithioacetals as common precursors, through their regiodivergent heterocyclization with alpha-acidic isocyanides controlled by the choice of suitable catalysts/promoters.

  从常见的起始材料中选择性地构建五元芳族杂环的各种阵列是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在这里报告说，可以使用易于获得的α-甲酰基烯酮二硫缩醛作为普通前体，通过一次操作，选择性地在一次操作中选择性地制备5-烷硫基吡咯，4-烷硫基羰基吡咯和2-烷硫基-4-甲苯基呋喃通过选择合适的催化剂/助催化剂来控制α-酸性异氰酸酯的区域发散性杂环化。