(3S)-methyl 3-(p-toluenesulfonyl)butyrate | 91366-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-methyl 3-(p-toluenesulfonyl)butyrate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoate
• CAS: 91366-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: ZPNXTLBKSJMKNG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-methyl 3-(p-toluenesulfonyl)butyrate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (R)-3-azidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  β-AB类肽的固相合成和圆二色性研究。

  摘要：

  能够形成明确的折叠结构的拟肽折叠剂的开发是非常需要的，但是具有挑战性。我们先前曾报道过N-烷基化β2-高丙氨酸的低聚物α-AB类肽，并发现由于α-位上存在手性甲基，α-AB类肽被证明具有折叠构象。在这里，我们报道具有不同主链手性的类肽类的β-AB类肽类在β-位而不是α-位具有手性甲基。我们开发了一种简便的固相合成路线，可合成2聚体至8聚体的β-AB类肽低聚物，且产率高。这些低聚物显示出基于圆二色性（CD）和NMR研究的有序折叠构象。总体，

  DOI：

  10.3390/molecules24010178
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S)-methyl 3-(p-toluenesulfonyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  β-AB类肽的固相合成和圆二色性研究。

  摘要：

  能够形成明确的折叠结构的拟肽折叠剂的开发是非常需要的，但是具有挑战性。我们先前曾报道过N-烷基化β2-高丙氨酸的低聚物α-AB类肽，并发现由于α-位上存在手性甲基，α-AB类肽被证明具有折叠构象。在这里，我们报道具有不同主链手性的类肽类的β-AB类肽类在β-位而不是α-位具有手性甲基。我们开发了一种简便的固相合成路线，可合成2聚体至8聚体的β-AB类肽低聚物，且产率高。这些低聚物显示出基于圆二色性（CD）和NMR研究的有序折叠构象。总体，

  DOI：

  10.3390/molecules24010178

文献信息

• Methods for preparing antiviral calanolide compounds
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369241B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy-6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (+)-calanolide A and (−)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为合成抗病毒卡那里类化合物的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（4），然后可以将其转化为（+）-卡那里A和（-）-卡那里B。化合物6与适当手性分子在Mitsunobu反应或亲核取代下的偶联导致抗病毒卡那里类化合物的不对称合成。
• Stereochemical studies on the reactions catalyzed by the PLP-dependent enzyme 1-aminocyclopropane-1-carboxylate deaminase
  作者：Hungwen Liu、Richard Auchus、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja00330a050

  日期：1984.9
• Solid-Phase Synthesis and Circular Dichroism Study of β-ABpeptoids
  作者：Ganesh A. Sable、Kang Ju Lee、Hyun-Suk Lim

  DOI：10.3390/molecules24010178

  日期：——

  solid-phase synthetic route that enables the synthesis of β-ABpeptoid oligomers ranging from 2-mer to 8-mer in excellent yields. These oligomers were shown to adopt ordered folding conformations based on circular dichroism (CD) and NMR studies. Overall, these results suggest that β-ABpeptoids represent a novel class of peptidomimetic foldamers that will find a wide range of applications in biomedical

  能够形成明确的折叠结构的拟肽折叠剂的开发是非常需要的，但是具有挑战性。我们先前曾报道过N-烷基化β2-高丙氨酸的低聚物α-AB类肽，并发现由于α-位上存在手性甲基，α-AB类肽被证明具有折叠构象。在这里，我们报道具有不同主链手性的类肽类的β-AB类肽类在β-位而不是α-位具有手性甲基。我们开发了一种简便的固相合成路线，可合成2聚体至8聚体的β-AB类肽低聚物，且产率高。这些低聚物显示出基于圆二色性（CD）和NMR研究的有序折叠构象。总体，