methyl 3-(R,S)-benzyloxycarbonylamino-4-(1,3-dithian-2-yliden)-2-(R)-(1-(R)-hydroxyethyl)-pentanoate | 111003-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(R,S)-benzyloxycarbonylamino-4-(1,3-dithian-2-yliden)-2-(R)-(1-(R)-hydroxyethyl)-pentanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 111003-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅S₂
• 分子量: 425.57
• InChiKey: ZQOSRFWHPAXRCU-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(R,S)-benzyloxycarbonylamino-4-(1,3-dithian-2-yliden)-2-(R)-(1-(R)-hydroxyethyl)-pentanoate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(8R,9R,10R,11R)-10-Benzyloxycarbonylamino-8,11-dimethyl-7-oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（）-（-）-3-羟基丁酸酯开始的1β-甲基卡巴培南抗生素的立体选择方法

  摘要：

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95655-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 、 N-benzyloxycarbonyl 2-(1,3-dithian-2-yliden)propanimine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-4-[1,3]dithian-2-ylidene-2-((R)-1-hydroxy-ethyl)-pentanoic acid methyl ester 、 methyl 3-(R,S)-benzyloxycarbonylamino-4-(1,3-dithian-2-yliden)-2-(R)-(1-(R)-hydroxyethyl)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从（）-（-）-3-羟基丁酸酯开始的1β-甲基卡巴培南抗生素的立体选择方法

  摘要：

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95655-7

文献信息

• Optically active beta-amino acid derivatives and their salts, and processes for producing the same
  申请人：Hatanaka,Minoru

  公开号：EP0260092B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• A stereoselective approach to 1β-methylcarbapenem antibiotic starting from ()-(−)-3-hydroxybutyric acid ester
  作者：Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95655-7

  日期：1987.1

  The chiral key intermediate of 1 β-methylcarbapenem antibiotic is synthesized via (2,3,4,5)-3-amino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylic acid, which is prepared in a stereoselective manner from ()-(−)-3-hydroxybutyrate.

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。