N-(2-Azidobenzoyl)-N-methylglycine methyl ester | 142114-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Azidobenzoyl)-N-methylglycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-azidobenzoyl)-methylamino]acetate
• CAS: 142114-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: FSJUJOMHJSBMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Azidobenzoyl)-N-methylglycine methyl ester 在 polystyrene-supported triphenylphosphine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-1,4-benzodiazepin-5(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氮杂-Wittig反应高效固相合成高度官能化的1,4-苯并二氮杂-5-酮衍生物和相关化合物。

  摘要：

  由于其广泛的生物活性和良好的药代动力学特性，苯二氮卓类药物是在固体支持物上合成的第一类小分子。从那时起，已经有许多关于合成类似骨架的报道。我们已经使用了T1三氮烯连接基来产生1，4-苯并二氮杂-5-基。从各种取代的三嗪树脂开始，在叠氮化物供体例如三甲基甲硅烷基叠氮化物的存在下裂解产生芳基叠氮化物。分子内的氮杂-维蒂希反应产生适当官能化的N-杂环。通过这种途径，制备了天然产物脱氧维辛酮和相关化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401112
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-Azidobenzoyl)-N-methylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  原位氧化磷还原催化施陶丁格/Aza-Wittig 序列

  摘要：

  描述了在磷中具有催化作用的 Staudinger/aza-Wittig 反应序列。为此，氧化膦被二苯基硅烷原位还原，这允许使用亚化学计量量的催化剂5-苯基二苯并磷。研究了底物范围并成功合成了苯并恶唑、苯并二氮杂亚胺酯和2-甲氧基吡咯。这些研究表明，需要快速的 aza-Wittig 反应才能获得高产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300585

文献信息

• Efficient Solid-Phase Synthesis of Highly Functionalized 1,4-Benzodiazepin-5-one Derivatives and Related Compounds by Intramolecular Aza-Wittig Reactions
  作者：Carmen Gil、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200401112

  日期：2005.4.22

  have been numerous reports on the synthesis of similar skeletons. We have employed the T1 triazene linker to yield 1,4-benzodiazepin-5-one. Starting from various substituted triazene resins, cleavage in the presence of an azide donor, such as trimethylsilylazide, gave rise to aryl azides. Intramolecular aza-Wittig reactions produced the appropriately functionalized N-heterocycles. By using this route

  由于其广泛的生物活性和良好的药代动力学特性，苯二氮卓类药物是在固体支持物上合成的第一类小分子。从那时起，已经有许多关于合成类似骨架的报道。我们已经使用了T1三氮烯连接基来产生1，4-苯并二氮杂-5-基。从各种取代的三嗪树脂开始，在叠氮化物供体例如三甲基甲硅烷基叠氮化物的存在下裂解产生芳基叠氮化物。分子内的氮杂-维蒂希反应产生适当官能化的N-杂环。通过这种途径，制备了天然产物脱氧维辛酮和相关化合物。
• Facile Synthesis of 1,4-Benzodiazepin-5-one Derivatives via Intramolecular Aza-Wittig Reaction. Application to an Efficient Synthesis of O-Benzyl DC-81
  作者：Shoji Eguchi、Keizo Yamashita、Yuji Matsushita、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1021/jo00118a016

  日期：1995.6

  The tandem Staudinger/aza-Wittig reaction of N-(o-azidobenzoyl)-alpha-amino acid esters gave the corresponding 1,4-benzodiazepin-5-one derivatives in moderate to good yields. This method was applied successfully to a new efficient synthesis of BzlDC-81.
• Catalytic Staudinger/Aza-Wittig Sequence by in situ Phosphane Oxide Reduction
  作者：Henri A. van Kalkeren、Colet te Grotenhuis、Frank S. Haasjes、C. Rianne A. Hommersom、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300585

  日期：2013.11

  A Staudinger/aza-Wittig reaction sequence is described that is catalytic in phosphorus. Towards this end, the phosphane oxide is reduced in situ by diphenylsilane, which allows for substoichiometric amounts of the catalyst 5-phenyldibenzophosphole to be used. The substrate scope is investigated and benzoxazoles, benzodiazepine imidates and a 2-methoxypyrrole were successfully synthesized. These investigations

  描述了在磷中具有催化作用的 Staudinger/aza-Wittig 反应序列。为此，氧化膦被二苯基硅烷原位还原，这允许使用亚化学计量量的催化剂5-苯基二苯并磷。研究了底物范围并成功合成了苯并恶唑、苯并二氮杂亚胺酯和2-甲氧基吡咯。这些研究表明，需要快速的 aza-Wittig 反应才能获得高产率。