N-(phenylthiomethyl)succinimide | 68716-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(phenylthiomethyl)succinimide
• 英文别名: Phenyl-succinimido-N-methyl-sulfid；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(phenylthio)methyl]-；1-(phenylsulfanylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 68716-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XNIGWGCMSPAGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylthiomethyl)succinimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以93%的产率得到5-hydroxy-1-(phenylthiomethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在稠合 N,S-杂环系统合成中通过分子内 α-硫代酰胺基烷基化实现环外-内环 N-酰基胺离子平衡：一些新参数

  摘要：

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400760
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)吡咯烷-2,5-二酮 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到N-(phenylthiomethyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  在稠合 N,S-杂环系统合成中通过分子内 α-硫代酰胺基烷基化实现环外-内环 N-酰基胺离子平衡：一些新参数

  摘要：

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400760

文献信息

• UCHINO M.; SUZUKI K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 6, 1837-1845
  作者：UCHINO M.、 SUZUKI K.

  DOI：——

  日期：——
• Exocyclic-EndocyclicN-Acyliminium Ion Equilibration via an Intramolecular α-Thioamidoalkylation in the Synthesis of Fused N,S-Heterocyclic Systems: Some New Parameters
  作者：Nicolas Hucher、Anthony Pesquet、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.200400760

  日期：2005.7

  The reactivity of N-[aryl(or alkyl)thio(oxo or seleno)alkylamidals 6 bearing the N-(CH2)n-X-(CH2)m-Ar functionality towards neat TFA has been examined. Substrates of type 6 give, together with the products 11, 17, 19, and 25 of the “expected” π-cyclization process, the “unexpected” products 12, 18, and 26 resulting from a new tandem heteroamidoalkylation/isomerization/π-cyclization. The composition

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH